Эритрулоза (малиновый сахар) — моносахарид из группы тетроз с эмпирической формулой C ₄ H ₈ O ₄ , принадлежит к кетозам . Является единственным представителем кетотетроз .

Строение молекулы

Эритрулоза является изомером эритрозы и треозы , отличаясь от них наличием кетогруппы при С ₂ , вместо альдогруппы при концевом атоме углерода. Может существовать в виде двух линейных энантиомеров — D- и L-стереоизомеров, а также в виде рацемата (смеси энантиомеров). Циклической формы у эритрулозы нет. D-эритрулоза - (R)-1,3,4-тригидроксибутан-2-oн L-эритрулоза - (S)-1,3,4-тригидроксибутан-2-oн

• 
  Проекция Фишера для D-эритрулозы
• 
  Проекция Фишера для L-эритрулозы

Из двух стереоизомерных форм в природе присутствует исключительно D-эритрулоза.

Физические и химические свойства

Эритрулоза представляет собой прозрачную, желтоватую, вязкую жидкость хорошо растворимую в воде, но практически нерастворимую в маслах и ацетоне . Водный раствор эритрулозы имеет слабокислую реакцию среды.

При восстановлении эритрулоза дает четырехатомный спирт эритрит или бутантетрол (1,2,3,4-тетрагидроксибутан), образующийся также при восстановлении эритрозы .

При окислении эритрулозы азотной кислотой получают оптически активное гидроксипроизводное щавелевоуксусной кислоты (2-гидрокси-3-оксобутандиовую кислоту), которая дальнейшем окислении превращается в оптически не деятельную (2,3-диоксобутандиовую кислоту).

Биологическая роль, получение и применение

В природе D-эритрулоза встречается в спелых красных ягодах (например, малины), являясь наряду с каротиноидами их природным тонирующим компонентом. Отсюда её другое название – малиновый сахар.

Промышленно эритрулозу выделяют из натуральных компонентов (ягод малины ) или получают методом биотехнологии из молекул полисахаридов выделяемых из бактерии Gluconobacter senedeus .

Используется эритрулоза в некоторых косметических средствах — авто-загарах (в сочетании c 2-4% дигидроксиацетоном) и кремах для загара (используется без дигидроксиацетона). Эритрулоза, вступая в реакцию с аминокислотами кератиновых белков , образует различные окрашенные полимеры , наличие которых приводит к изменению цвета обработанной кожи. При этом эффект загара проявляется в среднем через 2 дня, а остается на сравнительно долгое время. При этом эритрулоза не раздражает кожу и не является сенсибилизатором.

Эритрулоза также активно увлажняет кожу , благодаря чему её применяют в различных увлажняющих кремах.

См. также

• Моносахариды
• Тетрозы

Литература

• Каррер П. Курс органической химии . - М.: Химия, 1960. - 1216 с.
• Кочетков Н.К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. – М.: Наука, 1967. – 672 с.

Примечания