Ксанти́н — пуриновое основание, обнаруживаемое во всех тканях организма. Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в растворах щелочей и кислот, формамиде , горячем глицерине и плохо растворимые в воде, этаноле и эфире.

История

Согласно статье В. А. Яковлева , опубликованной в « ЭСБЕ », ксантин был синтезирован Арманом Готье в 1884 году .

Свойства

Для ксантина характерна лактим-лактамная таутомерия и в водных растворах он существует в таутомерном равновесии с дигидроксиформой (2,6-дигидроксипурином) с преобладанием диоксоформы.

Имидазольный цикл ксантина нуклеофилен: ксантин галогенируется с образованием 8-галогенксантинов, азосочетание с солями диазония также идет с образованием 8-азоксантинов, которые затем могут быть восстановлены до 8-аминоксантина или гидролизованы до мочевой кислоты .

Ксантин проявляет амфотерные свойства, протонируясь по имидазольному азоту и образуя соли с минеральными кислотами (в том числе хорошо кристаллизующийся перхлорат), и образуя соли с металлами, катионы которых замещают кислые атомы водорода гидроксилов дигидроксиформы (например, нерастворимую серебряную соль реактивом Толленса ).

В нейтральной среде ксантин метилируется диметилсульфатом по имидазольным атомам азота с образованием диметилпроизводного цвиттер-ионной структуры , в щелочной среде происходит депротонирование гидроксиформы с образованием высоконуклеофильных анионов, и, в зависимости от рН реакционной смеси, ксантин метилируется до 3,7-диметил-ксантина ( теобромина ), 1,3-диметилксантина ( теофиллина ) или 1,3,7-триметилксантина ( кофеина ).

Под действием оксихлорида фосфора происходит замещение гидроксильных групп дигидроксиформы ксантина на хлор с образованием 2,6-дихлорксантина, при действии пентасульфида фосфора в пиридине замещается только один из гидроксилов с образованием 6-тиоксантина.

Ксантин восстанавливается амальгамой натрия либо цинком в соляной кислоте до 6-дезоксиксантина, под действием перманганата калия в кислой среде ксантин окисляется с деградацией имидазольного цикла до 2,4,5,6-тетраоксопиримидина ( аллоксана ).

Метаболизм и нахождение в природе

Ксантин является продуктом катаболизма пуринов и образуется как продукт распада гуанина под действием и при окислении гипоксантина под действием ксантиноксидазы . Под действием той же ксантиноксидазы ксантин далее превращается в мочевую кислоту .

К производным ксантина относится целый ряд стимуляторов, таких как кофеин и теобромин . Абиогенный ксантин (наряду с урацилом ) был обнаружен в метеорите Murchison .

Патология

Редкое наследственное заболевание недостаточность ксантиноксидазы приводит к накоплению ксантина в организме и (появлению ксантина в моче).

См. также

• Ксантиноксидаза

Примечания