Функциона́льная гру́ппа — структурный фрагмент органической или неорганической молекулы (некоторая группа атомов), определяющий её химические свойства. Для органических соединений старшая функциональная группа соединения является критерием его отнесения к тому или иному классу .

Функциональные группы, входящие в состав различных молекул, обычно ведут себя одинаково в одной и той же химической реакции, хотя их химическая активность может быть различной.

Неоднозначность определения

Некоторые авторы не относят к функциональным группам такие структурные единицы как ароматические системы , сопряжённые связи и прочее. Однако согласно определению, приведенному выше, которое используется большинством авторов химической литературы, такие группы также можно причислять к функциональным группам, так как они в большой мере определяют химические свойства веществ.

В литературе можно встретить похожее понятие радикал или углеводородный радикал (не путать с понятием свободный радикал ), чаще всего используемый для обозначения углеводородных заместителей в органической молекуле. Однако многие ученые не акцентируют внимание на различиях понятий углеводородный радикал и функциональная группа и используют оба понятия параллельно. Хотя это и достаточно близкие понятия, путать их не следует.

Особое внимание надо обратить на использование этих терминов в контексте ароматических фрагментов молекул. В таких случаях, если речь идёт о химической реакции с учётом ароматического фрагмента, то его следует называть функциональной группой, а если о фрагменте молекулы, который проявляет некий мезомерный или индуктивный эффект в молекуле, то его следует называть углеводородным радикалом.

Примеры функциональных групп

Известно более 100 функциональных групп.

1. Функциональные группы, содержащие атом кислорода :
   • гидроксильная –ОН,
   • карбонильная >С=O
   • карбоксильная –COOH
   • –OR (типа –ОСН ₃ ) и др.
2. Функциональные группы, содержащие атом азота :
   • аминогруппа –NH ₂
   • –NO ₂
   • нитрозогруппа –NO
   • или цианогруппа –CN
   • гидразинная –NHNH ₂
   • амидная –CONH ₂ и др.
3. Функциональные группы, содержащие атом серы :
   • тиольная (сульфгидрильная, меркапто-) –SH
   • сульфидная >S
   • дисульфидная –S–S–
   • сульфоксидная >S=O,
   • сульфонная >SO ₂ и др.
4. Функциональные группы, содержащие ненасыщенные углерод-углеродные связи:
   • двойные и тройные связи (в том числе сопряжённые диеновые системы) –С=С–, –С≡С–
   • ароматические фрагменты –С ₆ H ₅ и др.
5. Функциональные группы, содержащие прочие атомы:
   • атомы металлов –Li
   • атомы галогенов –Cl, и др.

Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональныая группа называются полифункциональными.

При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре ИЮПАК , отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.

Таблица функциональных групп

Углеводородные группы

Класс органических соединений	Группа	Формула	Структурная формула	Приставка	Суффикс	Пример
Алканы	Алкил	RH		алкил-	-ан	Этан
Алкены	Алкенил	R 2 C=CR 2		алкенил-	-ен	этилен (Этен)
Алкины	Алкинил	RC≡CR'		алкинил-	-ин	Ацетилен (Этин)
Производные бензола	Фенил	RC 6 H 5 RPh		фенил-	—	Кумол (2-фенилпропан)
Производные толуола	Бензил	RCH 2 C 6 H 5 RBn		бензил-	—	Бензилбромид (бромтолуол)

Известно множество других функциональных групп из этой категории, носящих специфические названия, например: изопропил , трет-бутил и т.д.

Галогеновые группы

Класс органических соединений	Группа	Формула	Структурная формула	Приставка	Суффикс	Пример
Галогеналканы	галоген	RX		галоген-	алкил галогенид	Хлорэтан (Этилхлорид)
	Фтор	RF		фтор-	алкил фторид	Фторметан (Метилфторид)
Хлоралканы	Хлор	RCl		хлор-	алкил хлорид	Хлорметан (Метилхлорид)
	Бром	RBr		бром-	алкил бромид	Бромметан (Метилбромид)
	Иод	RI		йод-	алкил иодид	Иодметан (Метилиодид)

Функциональные группы, содержащие кислород

Эфирная группа (R1-O-R2) - простые эфиры (ethers) - два углеводородных радикала, соединенные через атом кислорода

Карбонильная группа (R1-C(O)-R2)

Альдегидная группа (H-C(O)-R1)

Карбоксильная группа (R1-С(O)-OH)

Сложноэфирная группа (R1-C(O)-O-R2) - сложные эфиры (esters) - продукты реакции этерификации между карбоновой кислотой и спиртом

Этот раздел не завершён . Вы поможете проекту, исправив и дополнив его.

Функциональные группы, содержащие азот

Аминогруппа (NH2-R1)

Нитрогруппа (R1-NO2)

Нитрозогруппа (R1-N(O))

Этот раздел не завершён . Вы поможете проекту, исправив и дополнив его.

Функциональные группы, содержащие серу

Этот раздел не завершён . Вы поможете проекту, исправив и дополнив его.

Сульфогруппа (R1-SO3H)

Сульфиногруппа (R1-SO2H)

Гидроксисульфанил (R1-SOH)

Функциональные группы, содержащие фосфор

Этот раздел не завершён . Вы поможете проекту, исправив и дополнив его.

Примечания

В статье не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску ). Информация должна быть проверяема , иначе она может быть удалена. Вы можете статью, добавив ссылки на авторитетные источники в виде сносок . ( 15 мая 2011 )