Виноградная кислота — рацемическая смесь D-(-) и L-(+) стереоизомерных форм винной кислоты .

История

• Виноградная кислота была открыта в 1822 году как побочный продукт при получении винной кислоты , а в 1830 году Берцелиус установил, что она имеет тот же элементный состав, что и винная кислота.
• Пастер разделил виноградную кислоту на оптические изомеры, применив цинхониновые соли: такая соль для левого изомера трудно растворима, в отличие от соли правого изомера винной кислоты, а поэтому легче кристаллизуется. Используя эту особенность оптических изомеров винной кислоты, Л. Пастер получил по отдельности цинхониновую соль L-изомера и D-изомера винной кислоты и обработав каждую из них соляной кислотой, получил растворы оптических изомеров винной кислоты в свободном виде.

Получение

• Виноградная кислота получается длительным нагреванием водных растворов D- или L-винной кислоты ( рацемизация ).
• Окисление фумаровой кислоты перманганатом калия .
• Восстановление глиоксиловой кислоты цинком в уксусной кислоте.
• В промышленных масштабах виноградную кислоту выделяют из отходов виноделия: винного камня, виннокислой извести, сушёных винных дрожжей.

Физические свойства

Виноградная кислота — бесцветные кристаллы, из воды кристаллизуется в виде кристаллогидрата 2С ₄ Н ₆ О ₆ • 2Н ₂ О (т. пл. 73°С). Растворимость дигидрата (г в 100 г р-рителя): в воде — 9,23 ^0°С ; 20,6 ^20°С ; 185 ^100°С , в этаноле — 2,08 ^15°С , в эфире — 1,08.

Из спирта кислота кристаллизуется в безводной форме (т. пл. 205°С).

Химические свойства

• Виноградная кислота является слабой кислотой. Константы диссоциации К ₁ = 1,02⋅10 ^-3 , К ₂ = 4,0⋅10 ^-5 (25 °С).
• При пиролизе виноградной кислоты образуется пировиноградная кислота :

HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH → CH ₃ -C(=O)-COOH

Применение

• в пищевой промышленности,
• в медицине,
• в аналитической химии,
• соли виноградной кислоты используются при крашении тканей и др.

Цена

Виноградная кислота производится в относительно больших количествах. Цена сильно зависит от степени очистки, для технического продукта ~10 $/кг.

Примечания

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.

• Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс. — М. : Химия, 1966. — Т. 1. — 680 с.

• Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л. : Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.