Фуран (оксол, 1-оксациклопента-2,4-диен) — органическое соединение с формулой C ₄ H ₄ O. Пятичленный гетероцикл с одним атомом кислорода . Представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом, напоминающим хлороформ . Родоначальник большой группы органических соединений, многие из которых имеют практическое значение, например фурфурол , тетрагидрофуран , .

История

Фуран был впервые синтезирован в 1870 году .

Физические свойства

Бесцветная горючая жидкость с запахом хлороформа , t _кип 31,33 °C.

Фуран является ароматическим соединением с шестью p-электронами.

Получение

Фуран можно получить декарбоксилированием пирослизевой кислоты или фурфурола в газовой фазе.

Производные

Существует два основных метода синтеза замещённых фуранов :

• синтез Пааля — Кнора — циклизация 1,4-дикарбонильных соединений в присутствии катализаторов кислой природы (P ₂ O ₅ , ZnCl ₂ , кислых ионообменных смол). Распространение метода ограничено низкой доступностью исходных 1,4-дикарбонильных соединений.
• синтез Фейста — Бенари — реакция α-галогенкетонов с 1,3-дикарбонильными соединениями;

Химические свойства

Полимеризация

Чистый фуран легко полимеризуется под действием кислот.

Электрофильное замещение

Для фурана характерны различные реакции электрофильного замещения. Однако, низкая устойчивость этого соединения требует проведения реакций в мягких условиях .

Циклоприсоединение

В реакцию Дильса — Альдера фуран вступает как диен .

Применение

Фуран — промежуточный продукт в синтезе тетрагидрофурана , используется также для получения пиррола (реакцией с NH ₃ в присутствии Al ₂ O ₃ ) .

См. также

• Фурановые смолы
• Пирослизевая кислота

Примечания