Interested Article - Винилацетат

Винилацетат (этенилэтаноат) - органическое соединение класса сложных эфиров , прозрачная жидкость с характерным запахом.

Методы синтеза

Реакция ацетилена с уксусной кислотой в присутствии катализатора.
В промышленности винилацетат получают главным образом окислительным присоединением уксусной кислоты к этилену в присутствии солей Pd:

{\mathsf {2CH_{2}{\text{=}}CH_{2}+2CH_{3}COOH+O_{2}{\xrightarrow[{}]{Pd^{2+}}}2CH_{3}COOCH{\text{=}}CH_{2}+2H_{2}O}}

Процесс проводят преимущественно на стационарном твердом катализаторе (0,1—2,0 % Pd, нанесенного на Al ₂ O ₃ , SiO ₂ или др. и модифицированного, например CH ₃ COONa, солями Сu) при 170—200 °С и 0,5—1,0 МПа. Объемное соотношение этилен : пары уксусной кислоты : O ₂ в исходной смеси ~ 8:4:1. Степень превращения этилена , уксусной кислоты и O ₂ за проход — 10, 20 и 60—70 %. Основной побочный продукт — CO ₂ ; ацетальдегида образуется менее 1 %.

Процесс на гомогенном катализаторе (PdCl ₂ с CuCl ₂ в уксусной кислоте с добавками CH ₃ COONa или LiCl) осуществляют при 110—130 °С и 1—3 МПа. Суммарный выход винилацетата и ацетальдегида ~ 90 % в расчете на этилен . Недостаток процесса — высокая коррозионная активность катализатора (требуется аппаратура из титана ).

Не утратил значения также способ синтеза винилацетата из ацетилена и уксусной кислоты в присутствии ацетата цинка на активированном угле при 170—220°С. Мольное соотношение Ацетилен : Уксусная кислота составляет (3-5):1; выход винилацетата 95—98 % по уксусной кислоте .

Применение

В органическом синтезе для введения винильной группы и как мономер для получения поливинилацетата и сополимеров . Например, из сополимеров винилацетата изготавливается универсальный полимерный клей для приклеивания потолочной плитки и плинтусов из пенополистирола .