Лильо начал тренировать местную команду «Амарос КЕ» в 16 лет, а четыре года спустя был назначен главным тренером ФК «Тороса», базировавшегося в его родном городе и игравшего в
Терсере
. После этого он перешёл в «Мирандес», который смог привести к чемпионству и вывести в
Сегунду B
.
В 1990-е и 2000-е он возглавлял несколько испанских клубов с переменным успехом и был уволен в 2010 году после неудачных показателей в «Альмерии».
В декабре 2013 года Лильо был приглашен в колумбийский клуб «Мильонариос», но уже в сентябре 2014 года был уволен.
В 2015 году присоединился к тренерскому штабу сборной Чили в качестве ассистента главного тренера, которую на тот момент возглавлял
Хорхе Сампаоли
. Летом 2017 года он вновь вернулся в Колумбию, где уже возглавил «Атлетико Насьональ». Однако после неудачного выступления в
чемпионате Колумбии
был уволен в декабре этого же года.
В 2018 году был приглашен в качестве главного тренера в японский «Виссел Кобе», но, несмотря на наличие таких мировых звёзд футбола, как
Андрес Иньеста
,
Давид Вилья
и
Лукас Подольски
, он не смог оправдать высоких ожиданий и был уволен в апреле 2019 года.
В августе 2019 года был назначен тренером китайского «Циндао Хайню», с которым занял первое место в
Лиге Цзя-А
и вывел команду в
Суперлигу
.
В июне 2020 года был назначен ассистентом
Пепа Гвардиолы
в «Манчестер Сити»
, заменив ушедшего в лондонский «Арсенал» в декабре 2019 года
Микеля Артету
.
22 августа 2023 года назначен временным менеджером «Манчестер Сити» на время восстановления
Пепа Гвардиолы
после операции на спине.