γ-Бутиролактон (оксолан-2-он, 1-оксациклопентан-2-он, аббревиатуры: ГБЛ, GBL) — лактон γ-оксимасляной кислоты (ГОМК). Бесцветная гигроскопичная жидкость с эфирным запахом, легко растворимая в воде и полярных органических растворителях, плохо растворим в алканах и циклоалканах.

Синтез

γ-Бутиролактон можно получить дегидроциклизацей 1,4-бутандиола в жидкой (при 200 ℃) или в газовой (при 250 ℃) фазе в присутствии катализатора .

Лабораторный метод синтеза γ-бутиролактона — окисление тетрагидрофурана броматом натрия , в микроколичествах — термическая дегидратация γ-оксимасляной кислоты .

Свойства и реакционная способность

γ-Бутиролактон легко растворим в низших спиртах, эфире, сложных эфирах, ацетоне, бензоле, хлороформе, воде; трудно растворим в алканах и циклоалканах. Является хорошим растворителем для полиакрилонитрилов и других полимеров.

В водном растворе гидролизуется в γ-оксимасляную кислоту, при 0 °С полностью, а при 100 °С частично (80 % лактона); в щелочной среде гидролиз происходит быстро и полностью.

Реагирует со щелочью с разрывом кольцевой связи и образованием солей ГОМК . Например:

${\displaystyle {\ce {C4H6O2 + NaOH + H2O -> C4H7NaO3 + H2O}}}$

${\displaystyle {\ce {C4H6O2 + NaHCO3 + H2O -> C4H7NaO3 + CO2 + H2O}}}$

Окисляется ( хромовой смесью или азотной кислотой ) в янтарную кислоту .

От действия иодоводорода на холоде или бромоводорода при 100°С превращается соответственно в γ-иодмасляную или γ-броммасляную кислоту.

С галогенводородными кислотами и спиртами на кислотных катализаторах даёт соответственные производные 4-оксимасляной кислоты

GBL + HCl (или ROH) → Cl(CH ₂ ) ₃ COOH (или RO(CH ₂ ) ₃ COOH)

Восстанавливает соли серебра, превращаясь при этом в янтарную кислоту .

Промышленное применение

γ-Бутиролактон используется в качестве растворителя , в том числе как растворитель полиакрилонитрила и эфиров целлюлозы, а также в органическом синтезе, в частности, в синтезе пирролидона и его N-алкилпроизводных и γ-аминомасляной кислоты , используемой в качестве лекарственного средства в гериатрии ( аминолон ).

Рекреационное использование

При попадании в организм человека, ГБЛ ферментативно (под воздействием ферментов группы ) гидролизуется до психоактивного вещества ГОМК, являющегося депрессантом . В связи с большей липофильностью , ГБЛ проникает в головной мозг быстрее, чем соли ГОМК, и обладает более сильным, но менее продолжительным воздействием, в то время как 1,4-бутандиол оказывает чуть менее выраженный, но более продолжительный эффект по сравнению с ГОМК .

ГБЛ сам по себе не обладает значительной биологической активностью. В чистом виде, ГБЛ — почти безвкусная жидкость, но при хранении в пластиковой таре, даже кратковременном, приобретает жгучий вкус, напоминающий этанол ^{[ источник не указан 2211 дней ]} , иногда не устранимый даже сильным разбавлением водой.

Распространение

В экстрактах неразбавленных вин ГБЛ обнаруживали в концентрации 5 мкг/л .

Правовой статус

Включён в список (список III) психотропных веществ, оборот которых в России ограничен .

См. также

• Оксибутират натрия

Примечания