Морфоли́д пеларго́новой кислоты (МПК) C ₁₃ H ₂₅ NO ₂ — амид пеларгоновой кислоты и морфолина .

Боевое отравляющее вещество из группы ирритантов .

Встречается в природе у комаров вида Aedes aegypti в качестве феромона .

Синтез

Соединение впервые было синтезировано в 1954 году Л. М. Райсом (Rice L.M.) из морфолина и хлорангидрида пеларгоновой кислоты :

Физико-химические свойства

Маслянистая прозрачная жидкость с желтоватым оттенком .

Плохо растворяется в воде, растворим в полярных органических растворителях (например, в ацетоне , диметилформамиде , бензоле , спиртах) и жирах (подсолнечное, касторовое и другие масла) .

Температура кипения 120—130 °C при давлении 0,5 мм рт.ст. Летучесть — 27 мг/м³ при 20 °C и 43 мг/м³ при 35 °C .

Устойчив к гидролизу, окислению и фотодеструкции.

При разложении образуется пеларгоновая кислота и морфолин.

Физиологическое действие

В виде аэрозоля оказывает сильное раздражающее действие на глаза и органы дыхания .

Раздражение верхних дыхательных путей более выражено, чем слезоточивое действие. Симптомы проявляются в ощущении жжения полости носа и носоглотки, выделениях из носа, сильных позывах на кашель, часто — в тошноте, в сильном слезотечении и слюнотечении, потливости . В высоких концентрациях вызывает болевые ощущения на коже.

По раздражающему эффекту МПК близок к адамситу , а как слезоточивое ОВ примерно в 5 раз сильнее хлорацетофенона .

Концентрация, вызывающая физиологические проявления у 50 % людей во время испытаний, составляет при экспозиции в 1 минуту — 39 мг•мин/м³ . Раздражающее действие на слизистые оболочки глаз и кожные покровы в подобных концентрациях не сопровождается органическим поражением роговицы .

Лечение обычно не требуется, симптомы проходят через 10-15 мин пребывания на свежем воздухе — быстрее, чем при отравлении адамситом или хлорацетофеноном .

По параметрам токсичности МП К относится к веществам 3 класса опасности по степени воздействия на организм (вещества умеренно опасные). Обладает значительно меньшей токсичностью по сравнению с CN и CS . Из-за низкой токсичности некоторое время даже использовался в качестве жгучей пищевой приправы .

Средняя смертельная токсическая доза ЛД ₅₀ = 21 мг/кг (кролики, внутривенно), 58 мг•мин/л (крысы), ED ₅₀ = 0,039 мг·мин/л.

Применение

Оценка военно-химического потенциала МПК проводилась в 1958 году в США в лаборатории Эджевудского арсенала (штат Мэриленд), но результаты исследований опубликованы не были. С 1962 года известен как возможное раздражающее ОВ .

МПК длительно сохраняется на объектах окружающей среды и является самым стойким соединением среди раздражающих веществ .

Используется в лакриматорных композициях. Эффективен против людей и собак в концентрациях свыше 20-40 мг•мин/м³.

Рекомендован как перспективный раздражающий и малотоксичный компонент газового гражданского оружия самообороны . Обычно применяется в сочетании с CR или CS .

Примечания

Литература

• Франке З. Химия отравляющих веществ. Т. 1, М.: изд. «Химия», 1973, с. 102—103, 424 (под редакцией академика И. Л. Кнунянца ).
• Александров В. Н., Емельянов В. И. / Под ред. д-ра хим. наук, проф. Г. А. Сокольского. — 2-е изд., перераб. и доп. — М. : Воениздат , 1990. — 272 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-203-00341-6 .
• Siegfried Franke. Lehrbuch der Militärchemie, Band 1, Deutscher Militärverlag, Berlin, 1967 (нем.) ;
• «Possible Long-Term Health Effects of Short-Term Exposure to Chemical Agents. Volume 2: Cholinesterase Reactivators, Psychochemicals, and Irritants and Vesicants», Washington, 1984, с. 231—233 (англ.) .

Ссылки

• (англ.)
• Лапина Н. В.
• (англ.)