Акрилами́д ( 2-пропенамид ) CH₂=CHC(O)NH₂ — амид акриловой кислоты , мономер , применяемый в основном в многотоннажном производстве важных полимеров , имеющих общее название полиакриламиды .

Представляет собой бесцветные кристаллы с т. пл. 84,5°С, т. кип. 215°С, плотностью 1,122 г/см ³ . Растворяется в воде, этаноле, ацетоне . Мало растворим в бензоле . Слабо амфотерен . Пожароопасен и взрывоопасен. Токсичен — поражает нервную систему, печень и почки : ЛД50 составляет 149 мг/кг (крысы, перорально); ПДК 0,3 мг/м ³ . Раздражает слизистые оболочки .

В жареных или запечённых продуктах, а также выпечке акриламид может образовываться в реакции между аспарагином и сахарами ( фруктоза , глюкоза , и т.д.) при температурах выше 180 °C . Исследования обнаружили акриламид в черных оливках, сушеных сливах, арахисе, жареном картофеле, кофе .

Полимеризуется с образованием полиакриламида. Сополимеризуется с другими мономерами — стиролом , винилиденхлоридом и др. Вступает в реакции, характерные для алифатических амидов карбоновых кислот . Легко присоединяет по двойной связи амины , спирты , кетоны и др.

В промышленности получают гидролизом акрилонитрила , в лаборатории — из акрилоилхлорида или акрилового ангидрида и аммиака .

Примечания

Литература

• Савицкая М. Н., Холодова Ю. Д., Полиакриламид, К., 1969.
• Энциклопедия полимеров, т. I, М., 1972, с. 29-32.