Параоксифенилглицин ( n -оксифенилглицин, N-(4-гидроксифенил)-глицин, n -оксифениламиноуксусная кислота) — органическое соединение , производное 4-аминофенола в котором один из атомов водорода в аминогруппе замещён на радикал гликолевой кислоты . Имеет химическую формулу С ₆ H ₄ (OH)(NH-CH ₂ COOH). Применяется как проявляющее вещество в фотографии.

Торговые названия: глицин-фото, амфолит, кодурол, мазанол .

История

Синтезирован и предложен в качестве фотографического проявляющего вещества в 1891 году немецким химиком А. Богишем, работавшем на фабрике Гауффа. В том же году им также был получен и запатентован в этих же целях метол .

Промышленное производство глицина «фото» в СССР было начато в 1960 году и практически прекращено в 1990-е годы ^{[ источник не указан 1646 дней ]} .

Свойства

При комнатной температуре мелкие белые (бесцветные) кристаллы в форме тонких пластинок, напоминающих слюду. При нагревании разлагается. Трудно растворим в воде и спирте, легко растворим в растворах сульфита, в щелочах и кислотах .

Процесс хорошего растворения в щелочах обусловлен образованием щелочной соли 4-оксифениламиноуксусной кислоты .

4-Оксифенилглицин относится к фотографическим проявляющим веществам, в составе проявителей показывает хотя и медленное, но сильное проявление, очень стоек к воздушному окислению и почти не образует вуали и пятен. По чувствительности к бромидам составы с ним примерно аналогичны гидрохиноновым проявителям .

Может использоваться в фотографических составах как единственное проявляющее вещество, давая при этом изображение тёплой тональности на некоторых видах фотографических бумаг. Однако обычно применяется в смеси с другими проявляющими веществами. Например, для получения эффективных медленноработающих мелкозернистых проявителей его смешивают с 1,4-фенилендиамином .

Являясь восстановителем, в открытой посуде медленно окисляется кислородом воздуха, поэтому рекомендуется хранить вещество в стеклянной посуде с притёртой пробкой. С целью замедлить разложение при доступе воздуха, глицин-фото стабилизируют дисульфитом натрия (пиросульфит, метабисульфит). Такая добавка использовалась при фасовке в полиэтиленовые пакетики для розничной продажи.

Характерная реакция : в щелочной среде при добавлении раствора азотнокислого молибдена даёт синее окрашивание .

Производные

Если заместитель в аминогруппе 4-оксифенилглицина замещается фенильной группой , то проявляющая способность соединения исчезает, однако при наличии амино- и гидроксогрупп в этой входящей фенильной группе, проявляющая способность восстанавливается и такие производные могут даже превзойти исходный 4-оксифенилглицин по активности. Например, к очень активным проявляющим веществам относятся 4-дигидроксидифениламин и 4-аминогидроксидифениламин .

Заменой карбоксильной группы на сульфогруппу было синтезировано производное проявляющее вещество с химической формулой OH-C ₆ H ₄ -NH-CH ₂ -SO ₃ H, получившее название « эврикин » ( англ. Eurikine). Оно использовалось в виде натриевой соли, что давало лучшую растворимость, чем у 4-оксифенилглицина .

Еще одним производным, решающим ту же проблему плохой растворимости стал запатентованный в 1913 году в Германии 4-оксифенилметилглицин. Это соединение имело лучшую растворимость, чем 4-оксифенилглицин и позволяло получать сильные концентраты проявителей, выглядевшие как прозрачные растворы. Это проявляющее вещество также работает быстрее глицина-фото, но медленнее чем метол. Влияние температуры на него оказалось примерно таким же, как и на глицин-фото, но бромиды, накапливающиеся в растворе оказывают значительно меньший эффект, что также является плюсом. 4-Оксифенилметилглицин синтезируется способом, аналогичным 4-оксифенилглицину, реакцией монохлоруксусной кислоты , но не с 4-аминофенолом , а с метолом .

• 
  Эврикин
• 
  4-Оксифенилметилглицин

Получение

Параоксифенилглицин получают из монохлоруксусной кислоты и 4-аминофенола .

Нормативный документ , использовавшийся в СССР при производстве глицина-фото: ТУ 6-17-1019-78 .

Применение

Основное применение — в фотографии в качестве проявляющего вещества. Проявители на основе глицина дают мало вуали, мелкое «аккуратное» зерно и используются для медленного проявления. Проявляющие свойства глицина сильно зависят от температуры и pH. Чтобы ускорить процесс проявки, в глициновые проявители добавляют щёлочь и повышают температуру раствора.

Проявленное изображение имеет нейтрально-серый тон, хорошую проработку в деталях, глубокие тени имеют насыщенный чёрный («бархатный») цвет.

Готовый проявитель хорошо сохраняется.

Глициновые проявители очень чувствительны к следам тиосульфата натрия (снижает проявляющую способность).

Также применялся при окрашивании газетной бумаги в желтые и оранжевые оттенки .

Примечания

Литература

• Артоболевский И. И. Политехнический словарь. — М. : Советская энциклопедия, 1977. — 608 с.
• Вентцель Ф. Фото-химическая промышленность. Производство и переработка фото-химических препаратов. — Л. : Научное химико-техническое издательство НТУ ВСНХ СССР, 1930.
• Шрайнер Р., Фьюсон Р. = The Systematic Identification of Organic Compounds. A Laboratory Manual. Ralph L. Shriner Professor of Organic Chemistry The State University of Iowa, Reynold C. Fuson Professor of Organic Chemistry The University of Illinois. Third Edition. 1948. New York / Перевод с английского М. Е. Манденова. Под редакцией М. С. Рождественского и Г. И. Чернова. — М. : Издательство иностранной литературы, 1950. — 374 с. от 6 марта 2016 на Wayback Machine
• Яштолд-Говорко В. А. Фотосъемка и обработка. Съемка, формулы, термины, рецепты, химикаты. — Издание второе, стереотипное. — М. : Искусство, 1965. — С. 404. — 444 с. — (илл.).
• Glafkides P. Photographic chemistry (англ.) . — London: Fountain Press, 1958. — Vol. 1.
• Haist G. M. Modern Photographic Processing (англ.) . — New York, Chichester, Brisbane, Toronto: John Whiley and sons, 1979. — Vol. 1. — (Photographic science and technology and graphic arts). — ISBN 0-471-02228-4 .

Ссылки

• (нем.) (5 августа 1913). Дата обращения: 7 июня 2019.