Путресцин (от лат. puter — гнилой, гниющий), также 1,4-диаминобутан ( ИЮПАК ) — органическое соединение , с формулой H ₂ N(CH ₂ ) ₄ NH ₂ ; относится к группе биогенных аминов .

История

Путресцин вместе с кадаверином впервые ^{[ нет в источнике ]} были описаны в 1885 году берлинским врачом Людвигом Бригером в продуктах гнилостного распада белков .

Физико-химические свойства

Бесцветное кристаллическое вещество с чрезвычайно неприятным запахом, плохо растворимое в воде , имеет низкую температуру плавления (t _пл = 27—28 °C), является сильным основанием.

Получение

В промышленных масштабах путресцин получают путём гидрирования сукцинонитрила, который образуется в реакции цианистого водорода с акрилонитрилом .

Образуется при декарбоксилировании бактериями аминокислоты орнитина . За реакцию отвечает фермент орнитиндекарбоксилаза, коферментом является пиридоксальфосфат . Биохимическое производство путресцина из возобновляемого сырья рассматривается как альтернатива химическому его производству, но по состоянию на 2018 год разработки в этом направлении не достигли уровня промышленной применимости . Описан ^{[ кем? ]} метаболически сконструированный штамм Escherichia coli, который с высоким титром продуцирует путресцин в глюкозо-минеральной среде.

Применение

Используется как сырьё для получения полиамида-4,6 (в частности, нейлона-4,6) .

Биохимия

В тканях организма путресцин — исходное соединение для синтеза двух физиологически активных полиаминов — и спермина . Эти вещества наряду с путресцином, кадаверином и другими диаминами входят в состав рибосом , участвуя в поддержании их структуры.

Токсичность

Токсичность низкая. ЛД50 для крыс от 510 до 1880 мг/кг в зависимости от способа введения в организм. Является кожным, глазным и дыхательным ирритантом (недоступная ссылка) .

См. также

• Птомаины

Примечания