Сенеционин — пирролизидиновый алкалоид , выделенный из многих видов растений рода крестовник ( Senecio ). В 1895 году он был открыт Гранвалем и Лажу в крестовнике обыкновенном ( Senecio vulgaris ). В 1949 году сенеционин был выделен Р. А. Коноваловой из кавказского вида Senecio condollianus ^{[ уточнить ]} и Адамсом из Senecio cineraria .

Образует хорошо кристаллизующиеся соли (нитрат, пикрат, хлораурат, иодметилат). Гидролизуется при нагревании со спиртовой щелочью с образованием и транс-сенециониновой кислоты.

Токсичность

Как и другие пирролизидиновые алкалоиды, сенеционин токсичен при приеме внутрь. Проглоченная молекула представляет собой протоксин, который метаболизируется до своей активной формы . Его потребление может привести к повреждению печени, раку и пирролизидиновому алкалоидозу. Из-за этого потребление производящих его растений приводило к отравлениям как у людей, так и у животных .

По состоянию на 2021 год, сенеционин включен Европейским агентством по безопасности продуктов питания (EFSA) в список токсичных алкалодидов, которые необходимо контролировать в продуктах питания .

Повреждение ДНК

Прием внутрь сенеционина может вызывать повреждение ДНК. Хотя случаев рака у человека, непосредственно связанных с интоксикацией сенеционином, практически нет, исследования на грызунах показали, что он способен вызывать образование опухолей в печени, легких, коже, головном мозге, спинном мозге, поджелудочной железе и желудочно-кишечном тракте .

Литература

• Орехов А. П. Химия алкалоидов. — Изд.2. — М. : АН СССР, 1955. — С. 47—50. — 859 с.
• The Merck Index 11th ed., Merck & Company, 1989

Примечания