Тиазол — гетероциклическое соединение, аналог тиофена , содержащий вместо CH-группы в положении 3 атом азота .

Физические и химические свойства

Тиазол представляет собой бесцветную жидкость с запахом пиридина . Тиазол растворим в воде и в органических растворителях.

Как и молекулы других азолов , молекула тиазола обладает гетероароматической 6π-электронной системой. По своим химическим свойствам тиазол приближается к пиридину и тиофену. Тиазол вступает в реакции электрофильного замещения , но его реакционноспособность снижается вследствие N-протонирования или комплексообразования с кислотами Льюиса. Однако в отсутствие кислот Льюиса реакции электрофильного замещения, в частности, нитрование в среде уксусного ангидрида и бромирование в бензоле , идут в положение 5 по механизму образования σ-комплекса. При этом реакционноспособность уменьшается в ряду 5- > 2- > 4-положение.

Также возможно протекание реакций по илидному механизму, например, реакция изотопного обмена :

Тиазол вступает также в реакции нуклеофильного замещения . Легче всего замещение идёт в положение 2 по механизму реакции Чичибабина , например, замещение атома водорода на аминогруппу и реакции металлирования.

Окисление тиазола протекает по атому азота с образованием N-оксидов . Тиазол устойчив к восстановителям в т. ч. к водороду в момент выделения и в присутствии катализаторов. В то же время он реагирует с сильными восстановителями: никель Ренея разрушает молекулу тиазола с десульфуризацией и образованием алифатических соединений, а борогидрид натрия NaBH ₄ превращает его в тетрагидротиазол.

Получение и применение

Синтез тиазола и его производных осуществляется из аминотиолов и из тиоамидов по общей схеме:

Некоторые производные тиазола являются лекарственными препаратами: 2-сульфаниламидотиазол ( ) и 2-(N-о-карбоксибензоилсульфанил)амидотиазол ( фталазол ). Тиазолидиновый цикл является структурными фрагментом молекулы пенициллина и его полусинтетических аналогов. Цикл тиазола входит в состав тиамина .

Некоторые окрашенные производные тиазола являются красителями.

Примечания

Литература

• Зефиров Н.С. и др. т.4 Пол-Три // Химическая энциклопедия. — М. : Большая Российская Энциклопедия, 1995. — 639 с. — 20 000 экз. — ISBN 5-85270-092-4 .
• О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М. : Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1 .