Акриди́н (от лат. acer (acris) — острый, едкий) — простейший представитель дибенз[b, e] пиридинов . Содержится в каменноугольной смоле .

Свойства

Акридин представляет собой бледно-жёлтые кристаллы с раздражающим запахом, способные возгоняться . Хорошо растворяется во многих органических растворителях, малорастворим в воде. Растворы акридина обладают фиолетовой флуоресценцией , растворы солей акридина флуоресцируют зелёным светом.

Акридин и его ближайшие гомологи являются устойчивыми веществами. Акридин проявляет слабые основные свойства . Его pKa составляет 5,6, что очень близко к таковому значению пиридина . При действии восстановителей ( амальгама натрия, никель Ренея , цинк с соляной кислотой) легко превращается в 9,10-дигидроакридин (акридан). Окислители ( перманганат калия в щелочной среде, озон в спиртовых растворах) превращают его в 2,3-хинолиндикарбоновую кислоту, надбензойная кислота — в N-оксид.

Производные акридина могут связываться с ДНК и нарушать её двуцепочечную структуру, приводя к вставке или делеции азотистых оснований во время репликации , что вызывает сбой рамки считывания .

Вызывает хромосомные мутации, а именно делеции (утерю срединной части хромосомы).

Получение

В лабораторным методе синтеза акридина исходят из N-фенилантраниловой кислоты, которая с POCl ₃ образует 9-хлоракридин , который затем восстанавливают в 9,10-дигидроакридин, окисление которого дихроматом калия приводит к акридину.

Применение

Акридин — исходное вещество для синтеза красителей и лекарственных веществ , а также для получения Люцигенина , хемилюминесцентного соединения.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.

Примечания

Ссылки

• // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.