Дифени́л (бифенил, фенилбензол) — органическое соединение , ароматический углеводород с химической формулой C ₁₂ H ₁₀ . Имеет вид бесцветных кристаллов. Относится к пищевым добавкам , применяется как консервант , входит в Кодекс Алиментариус под кодом E230 .

Получение

Впервые получен в 1862 году Рудольфом Фиттигом , который проводил реакцию бромбензола и металлического натрия .

В промышленных масштабах получают пиролизом бензола при 700 °C:

${\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{6}{\xrightarrow[{}]{t}}C_{6}H_{5}{\text{-}}C_{6}H_{5}+H_{2}}}}$

Другим основным путём производства бифенила является окислительное дегидрирование бензола :

${\displaystyle {\mathsf {4C_{6}H_{6}+O_{2}{\xrightarrow[{}]{kat}}2C_{6}H_{5}{\text{-}}C_{6}H_{5}+2H_{2}O}}}$

В лаборатории бифенил может быть синтезирован путём обработки фенилмагнийбромида солями двухвалентной меди . Также, с высоким выходом идёт реакция окисления литийдифенилкупрата в тетрагидрофуране при −70 °C с получением бифенила.

Внешний вид и физические свойства

Бесцветные или белые кристаллы, со специфическим запахом. Хорошо растворим в эфире, бензоле , спирте и других органических растворителях, не растворим в воде . Температура плавления 70,5 °С, кипения 254—255 °С, относительная плотность в твёрдом виде ${\displaystyle d_{4}^{25}}$ = 1,156. В жидком виде плотность составляет: 0,970 г/см ³ (100 °С), 0,889 г/см ³ (200 °С), 0,751 г/см ³ (350 °С) .

Температура воспламенения дифенила 113 °С, самовоспламеняется при 566 °С .

Химические свойства

Проявляет свойства типичных ароматических углеводородов , при этом химическая активность у дифенила чуть ниже чем у бензола. Нитрование азотной кислотой в среде уксусной кислоты даёт 2- и 4-нитродифенил .

При сульфировании концентрированной серной кислотой даёт дифенил-4-сульфокислоту. Можно получить дифенил-4,4′-дисульфокислоту при сульфировании 94% серной кислотой в присутствии трифторида бора .

Стереохимия

Кольца дифенила находятся в свободном вращении относительно центральной связи. В кристаллах они принимают компланарное положение , но в растворах приобретают наклон относительно друг друга .

Нахождение в природе и биологическая роль

Дифенил встречается в каменноугольной смоле и нефти . Ингибирует рост грибов , поэтому применяется для предохранения цитрусовых и яблок во время транспортировки. Препарат среднетоксичен, но биологически разлагается до малотоксичных соединений .

Применение

Применяется как прекурсор в синтезе полихлорированных дифенилов , а также других соединений, используемых как эмульгаторы , инсектициды и красители .

Соединение относится к пищевым добавкам, используется как консервант, входит в Кодекс Алиментариус под кодом Е230 .

Эвтектическая смесь 26,5 % дифенила с 73,5 % дифенилоксида называется динилом ( Даутермом А ) и применяется как высокотемпературный теплоноситель в жидком и парообразном виде .

В газовой хроматографии применяется в составе неподвижной фазы в капиллярных колонках.

Безопасность

Пыль дифенила в воздухе раздражает дыхательные пути и глаза. Предельно допустимая концентрация составляет 1 мг/м ³ .

Допустимое суточное потребление составляет 0,5 мг/кг массы тела, по данным Объединённого экспертного комитета ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA) .

Примечания

Литература

• Артамонова Н. Н. Бифенил // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц . — М. : Советская энциклопедия , 1988. — Т. 1: А — Дарзана. — С. 295—296. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8 .
• Glafkides P. Photographic chemistry. — London: Fountain Press, 1958. — Т. 2.

Ссылки

• (рус.) . Министерство здравоохранения Российской Федерации. Дата обращения: 22 сентября 2019.