Дифенилметан — органическое соединение класса углеводородов , производное метана , в молекуле которого два атома водорода заменены на фенильные группы. Радикал дифенилметана ((C ₆ H ₅ ) ₂ CH-) — .

Физические и химические свойства

Дифенилметан представляет собой бесцветные прозрачные кристаллы с запахом герани, нерастворимые в воде, но хорошо растворяющиеся в органических растворителях ( бензол , диэтиловый эфир , хлороформ ) и жидком диоксиде серы .

Дифенилметан благодаря наличию метиленовой группы и бензольных колец обладает свойствами как алифатических, так и ароматических соединений: атомы водорода в метиленовой группе способны замещаться на атомы галогена, нитрогруппу или другие функциональные группы:

${\displaystyle {\mathsf {(C_{6}H_{5})_{2}CH_{2}{\xrightarrow[{170^{o}t}]{PCl_{5}}}(C_{6}H_{5})_{2}CCl_{2}}}}$

окисляться до карбонильной группы с образованием бензофенона :

${\displaystyle {\mathsf {(C_{6}H_{5})_{2}CH_{2}{\xrightarrow[{}]{H_{2}CrO_{4}}}+(C_{6}H_{5})_{2}CO}}}$

Дегидрирование дифенилметана над платиновым катализатором приводит к флуорену , гидрирование над никелем — к дициклогексилметану.

Бензольные кольца молекулы дифенилметана вступают в реакции электрофильного замещения в 2, 2', 4, 4', 6, 6'-положения.

Методы синтеза

• Из бензилхлорида и бензола в присутствии хлорида алюминия :

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{2}Cl+C_{6}H_{6}{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3}}}(C_{6}H_{5})_{2}CH_{2}+HCl}}}$

• Из бензола и дихлорметана в присутствии хлорида алюминия :

${\displaystyle {\mathsf {CH_{2}Cl_{2}+2C_{6}H_{6}{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3}}}(C_{6}H_{5})_{2}CH_{2}+2HCl}}}$

Существует также способ синтеза дифенилметана из бензола и формальдегида в среде 85%-ной серной кислоты .

Применение

Дифенилметан используется как растворитель в лакокрасочной промышленности и в качестве отдушки для мыла. Ряд производных дифенилметана служат пестицидами , фунгицидами и бактерицидами .

Примечания

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5 .