Interested Article - Метантиол

Метантио́л ( метилмеркапта́н ) CH ₃ SH — простейший представитель гомологического ряда тиолов , бесцветный токсичный газ с сильным неприятным запахом , при малых концентрациях напоминающим запах гнилой капусты.

Свойства

Труднорастворим в воде, растворим в этаноле и диэтиловом эфире . Весьма огнеопасен. При высоких концентрациях негативно воздействует на центральную нервную систему. Порог ощущения запаха метантиола человеком при объемной концентрации 1 часть на миллион . В газообразном виде тяжелее воздуха.

Нахождение в природе

Метантиол образуется при различных процессах разложения сераорганических соединений , в первую очередь — при гниении белков , в состав которых входят серосодержащие аминокислоты — цистеин и метионин . Он находится также в испражнениях и кишечных газах человека и животных, придавая им вместе со скатолом и другими тиолами неприятный запах .

Синтез

В промышленности метантиол синтезируют из метанола и сероводорода, используя в качестве катализатора диоксид тория , нанесенный на оксид алюминия в количестве 5—12 %, или кобальт — диоксид тория, при температуре 316—468 °С.

Применение

Метантиол используется в производстве аминокислоты метионина , использующейся в качестве кормовой добавки, из акролеина ${\ce {H2C=CH-CHO}}$ .

На первой стадии присоединением метантиола к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:

{\ce {CH3SH + H2C=CH-CHO -> CH3SCH2CH2CHO,}}

который далее используется в качестве карбонильного компонента в синтезе Штреккера :

{\ce {CH3SCH2CH2CHO + HCN + NH3 -> CH3SCH2CH2CH(NH2)CN;}}

{\ce {CH3SCH2CH2CH(NH2)CN + H2O -> CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH.}}

Метантиол применяется при синтезе пестицидов и фунгицидов .

Метантиол также применяется в качестве одорирующей добавки к природному газу, используемому в быту для обнаружения людьми аварийных утечек природного бытового газа по запаху .

Опасность

Метантиол ядовит, относится ко 2-му классу опасности. Максимальная разовая ПДК для атмосферного воздуха населенных мест составляет 0,006 мг/м ³ .

См. также

Этантиол

Примечания

↑ Источник: от 27 сентября 2019 на Wayback Machine Метилмеркаптан (метантиол). Аварийная карточка
↑ (неопр.) Дата обращения: 2 октября 2019. 27 сентября 2019 года.
↑
ГН 2.1.6.2326-08 Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест. Дополнение N 4 к ГН 2.1.6.1338-03
↑ (англ.) : A CRC quick reference handbook — CRC Press , 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
Devos, M; F. Patte, J. Rouault, P. Lafort, L. J. Van Gemert (1990). Standardized Human Olfactory Thresholds. Oxford: IRL Press. p. 101. ISBN 0-19-963146-8
Schlager N., Weisblatt J., Newton D. E. Methyl Mercaptan — Chemical Compounds. — Thomson Gale. — 2006. — vol.2 — p. p. 455—457.
(неопр.) Дата обращения: 24 июля 2017. Архивировано из 21 мая 2015 года.

[fireman-1] Источник: от 27 сентября 2019 на Wayback Machine Метилмеркаптан (метантиол). Аварийная карточка

[gost_gaz-2] (неопр.) Дата обращения: 2 октября 2019. 27 сентября 2019 года.

[_c20d73668f508725-3] ↑

[4] ГН 2.1.6.2326-08 Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест. Дополнение N 4 к ГН 2.1.6.1338-03

[_baaf115870f6371b-5] (англ.) : A CRC quick reference handbook — CRC Press , 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5

[6] Devos, M; F. Patte, J. Rouault, P. Lafort, L. J. Van Gemert (1990). Standardized Human Olfactory Thresholds. Oxford: IRL Press. p. 101. ISBN 0-19-963146-8

[7] Schlager N., Weisblatt J., Newton D. E. Methyl Mercaptan — Chemical Compounds. — Thomson Gale. — 2006. — vol.2 — p. p. 455—457.

[8] (неопр.) Дата обращения: 24 июля 2017. Архивировано из 21 мая 2015 года.