Interested Article - Диметилсульфид

Диметилсульфид (тиапропан) — органическое соединение , простейший представитель класса органических сульфидов . Бесцветная, подвижная, легковоспламеняющаяся и летучая жидкость с резким неприятным запахом.

Получение

Основной метод получения — реакция между хлорметаном и сульфидом калия :

{\mathsf {2CH_{3}Cl+K_{2}S\rightarrow (CH_{3})_{2}S+2KCl}}

Так же возможна следующая реакция в присутствии катализатора: оксида алюминия

{\mathsf {2CH_{3}OH+H_{2}S\rightarrow (CH_{3})_{2}S+2H_{2}O}}

Реакции

Галогенирование по связям C-H:

{\mathsf {(CH_{3})_{2}S+Cl_{2}\rightarrow CH_{3}SCH_{2}Cl+HCl}}

Окисление

Окисление диметилсульфида различными окислителями (пероксид водорода, азотная кислота и др.) приводит к диметилсульфоксиду и далее — к диметилсульфону . В смеси с воздухом или кислородом пары сгорают или взрываются с преимущественным образованием CO ₂ , SO ₂ и H ₂ O.

Техника безопасности

В соответствии с ГОСТ 12.1.007-76 и гигиенической классификацией пестицидов по степени опасности — малоопасное соединение. Лимитирующий показатель вредности — общетоксическое действие.

Проникает через неповреждённые кожные покровы, в высоких концентрациях проявляет наркозное действие. Легковоспламеняющаяся жидкость.

Рекомендуемая ПДК 50 мг/м³, ЛД50 — 5600 мг/кг (для млекопитающих).

В природе

В природе диметилсульфид в основном является продуктом — второго главного метаболита фитопланктона и других водорослей . Диметилсульфид — наибольшее по массе биологическое соединение серы, выбрасываемое в атмосферу . Он также является продуктом жизнедеятельности бактерий, размножающихся в сточных водах и канализации, что может создавать проблемы с неприятным запахом в загрязнённой окружающей среде . В минимальных концентрациях он и его производные отвечают за «бодрящий» запах морского воздуха .

Применение

в качестве исходного соединения при производстве диметилсульфоксида (ДМСО);
как одорант природного газа (нижний порог раздражающего действия — 110 мг/м ³ );
как промежуточный продукт при производстве инсектицидов ;
в пищевой промышленности как ароматизирующая добавка (при сильном разбавлении имеет запах продуктов переработки кукурузы);
в нефтехимических процессах как модификатор катализаторов гидрокрекинга, гидродесульфуризации, риформинга ;

Примечания

↑ (англ.) : A CRC quick reference handbook — CRC Press , 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
Stefels, J.; Steinke, M.; Turner, S.; Malin, S.; Belviso, A. (2007). . Biogeochemistry . 83 (1—3): 245—275. doi : .
Kappler, U. Chapter 11. Transformations of Dimethylsulfide // The Metal-Driven Biogeochemistry of Gaseous Compounds in the Environment / U. Kappler, H. Schäfer. — Springer, 2014. — Vol. 14. — P. 279–313. — ISBN 978-94-017-9268-4 . — doi : .
Simpson, D.; Winiwarter, W.; Börjesson, G.; Cinderby, S.; Ferreiro, A.; Guenther, A.; Hewitt, C. N.; Janson, R.; Khalil, M. A. K.; Owen, S.; Pierce, T. E.; Puxbaum, H.; Shearer, M.; Skiba, U.; Steinbrecher, R.; Tarrasón, L.; Öquist, M. G. (1999). . Journal of Geophysical Research . 104 (D7): 8113—8152. Bibcode : . doi : .
Glindemann, D.; Novak, J.; Witherspoon, J. (2006). "Dimethyl Sulfoxide (DMSO) Waste Residues and Municipal Waste Water Odor by Dimethyl Sulfide (DMS): the North-East WPCP Plant of Philadelphia". Environmental Science and Technology . 40 (1): 202—207. Bibcode : . doi : . PMID .
Highfield, R. (2007-02-02). . Daily Telegraph . ISSN . из оригинала 26 сентября 2022 . Дата обращения: 27 марта 2020 .

Литература

Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5 .

[_baaf115870f6371b-1] (англ.) : A CRC quick reference handbook — CRC Press , 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5

[2] Stefels, J.; Steinke, M.; Turner, S.; Malin, S.; Belviso, A. (2007). . Biogeochemistry . 83 (1—3): 245—275. doi : .

[3] Kappler, U. Chapter 11. Transformations of Dimethylsulfide // The Metal-Driven Biogeochemistry of Gaseous Compounds in the Environment / U. Kappler, H. Schäfer. — Springer, 2014. — Vol. 14. — P. 279–313. — ISBN 978-94-017-9268-4 . — doi : .

[4] Simpson, D.; Winiwarter, W.; Börjesson, G.; Cinderby, S.; Ferreiro, A.; Guenther, A.; Hewitt, C. N.; Janson, R.; Khalil, M. A. K.; Owen, S.; Pierce, T. E.; Puxbaum, H.; Shearer, M.; Skiba, U.; Steinbrecher, R.; Tarrasón, L.; Öquist, M. G. (1999). . Journal of Geophysical Research . 104 (D7): 8113—8152. Bibcode : . doi : .

[5] Glindemann, D.; Novak, J.; Witherspoon, J. (2006). "Dimethyl Sulfoxide (DMSO) Waste Residues and Municipal Waste Water Odor by Dimethyl Sulfide (DMS): the North-East WPCP Plant of Philadelphia". Environmental Science and Technology . 40 (1): 202—207. Bibcode : . doi : . PMID .

[6] Highfield, R. (2007-02-02). . Daily Telegraph . ISSN . из оригинала 26 сентября 2022 . Дата обращения: 27 марта 2020 .