Interested Article - Иодэтан

Иодэтан (этилиодид, иодистый этан) — органическое соединение с химической формулой С ₂ H ₅ I. Используется как алкилирующий агент в органическом синтезе .

Физические и химические свойства

Бесцветная жидкость. При контакте с воздухом, особенно под воздействием света, оно разлагается и становится желтым или коричневым из-за наличия иода. Температура плавления : -110,9 °C, кипения: 72,2 °C, имеет плотность 1,993 г/см³(20 °C), показатель преломления : 1,5133(20 °C). Растворим в спирте , эфире , хлороформе , бензоле , плохо растворим в воде (0,403 г / 100 мл) .

Иодэтан, как и другие галогеналканы могут вступать в Реакцию Вюрца , где галогеналканы реагируют с металлическим натрием по реакции:

  ${\ce {2 C2H5I + 2 Na -> 2 NaI + C4H10}}$  ${\ce {2 C2H5I + 2 Na -> 2 NaI + C4H10}}$

Иодэтан гидролизуется водным раствором щелочей :

{\mathsf {C_{2}H_{5}I+KOH\ {\xrightarrow {\ }}C_{2}H_{5}OH+KI}}

{\mathsf {C_{2}H_{5}I+KOH\ {\xrightarrow {\ }}C_{2}H_{5}OH+KI}}

Иодэтан может реагировать со спиртовым раствором щелочей, по реакции дегидрогалогенирования, путём этих реакций получают алкены ( углеводороды с двойной связью между атомами углерода):

{\mathsf {C_{2}H_{5}I+KOH\ {\xrightarrow {\ }}C_{2}H_{4}+KI+H_{2}O}}

{\mathsf {C_{2}H_{5}I+KOH\ {\xrightarrow {\ }}C_{2}H_{4}+KI+H_{2}O}}

Получение

В лаборатории иодэтан получают по реакции этилового спирта с иодом в присутствии красного фосфора .

$\mathrm {3C_{2}H_{5}OH+PI_{3}{\xrightarrow {}}3C_{2}H_{5}I+H_{3}PO_{3}}$ ${\mathrm {3C_{2}H_{5}OH+PI_{3}{\xrightarrow {}}3C_{2}H_{5}I+H_{3}PO_{3}}}$

Также иодэтан легко образуется при непосредственном воздействии иодоводорода на спирт . Для этого не требуется даже присутствия водоотнимающего средства. Достаточно прокипятить в колбе с обратным холодильником смесь спирта с концентрированной иодистоводородной кислотой в отношении примерно 1: 3 и затем разбавить водой, чтобы внизу выделился слой иодэтана.

Применение

Применяется как этилирующий агент в органическом синтезе .

Безопасность

Обладает слабым наркотическим действием . Также, может являться канцерогеном как и другие моногалогенопроизводные углеводородов (становиться причиной злокачественных опухолей).

Примечания

(англ.) : A CRC quick reference handbook — CRC Press , 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
↑ .

Литература

Голодников Г. В., Мандельштам Т. В. Практикум по органическому синтезу / под редакцией Оглоблина К. А.. — Л. : ИЛУ, 1976. — С. 188—189.
Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л. : Химия, 1977. — С. 198.
Этилиодид : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л . — М. : Советская энциклопедия , 1983. — С. 720. — 792 с.