Циа́н (дициа́н, цианогéн, устар . синерод), ( C N ) ₂ — динитрил щавелевой кислоты , бесцветный чрезвычайно токсичный и огнеопасный газ с резким неприятным запахом ; температура плавления t _пл = −27,8 °C; температура кипения t _кип = −21,15 °C; ограниченно растворим в воде, лучше — в спирте , диэтиловом эфире , уксусной кислоте .

Химические свойства

При длительном нагревании (400 °C) превращается в аморфный полимер — (CN) _x : ( x = 2000—3000), который при 800 °C полностью деполимеризуется. Для циана характерны т. н. псевдогалогенные свойства: подобно галогенам ( хлор , бром ) он взаимодействует с водными растворами щелочей:

${\displaystyle {\mathsf {(CN)_{2}+2KOH\rightarrow KCN+KCNO+H_{2}O}}}$

Горит на воздухе пламенем светло-фиолетового цвета. При сгорании в чистом кислороде температура пламени может превышать 4500 °C .

${\displaystyle {\mathsf {(CN)_{2}+2O_{2}\rightarrow 2CO_{2}\!\uparrow +N_{2}\!\uparrow }}}$

Получение

• Получают в промышленности каталитическим окислением синильной кислоты :

• кислородом в присутствии серебряного катализатора:

${\displaystyle {\mathsf {4HCN+O_{2}\ {\xrightarrow {Ag}}\ 2(CN)_{2}+2H_{2}O}}}$

• хлором на активированном угле:

${\displaystyle {\mathsf {2HCN+Cl_{2}\ {\xrightarrow {C}}\ (CN)_{2}+2HCl}}}$

• диоксидом азота:

${\displaystyle {\mathsf {2HCN+NO_{2}\rightarrow (CN)_{2}+NO+H_{2}O}}}$

• В лаборатории получают окислением цианидов двухвалентной медью Cu (II) в водных растворах:

${\displaystyle {\mathsf {4CN^{-}+2Cu^{2+}\!\rightarrow (CN)_{2}+2CuCN}}}$

Реакция протекает аналогично взаимодействию двухвалентного катиона меди с иодид-ионом до образования I ₂ + CuI

• Взаимодействие простых веществ. Реакция протекает под действием электрического разряда:

${\displaystyle \ \ \ \ {\mathsf {2C+N_{2}\rightleftarrows C_{2}N_{2}}}}$

• Дегидратацией амида щавелевой кислоты (CONH ₂ ) ₂

${\displaystyle \ \ \ \ {\mathsf {H_{2}NOC-CONH_{2}\rightarrow (CN)_{2}+2H_{2}O}}}$

• Образуется при пиролизе азотсодержащих органических соединений и поэтому в малых количествах содержится в коксовом и доменном газах.

Нахождение в природе

Циан спектроскопически обнаружен в кометах , в том числе на межзвёздной комете 2I/Borisov , а также в атмосфере Титана .

Применение

Используется в органическом синтезе (получение) и сваривании металлов.

В 1824 году немецкий химик Фридрих Вёлер получил из дициана и воды щавелевую кислоту .

Биологическое действие и безопасность

• Дициан чрезвычайно ядовит , однако по токсичности уступает синильной кислоте (фактор от 2 до 10) и её солям, которые называются цианидами . Граница восприятия человеком характерного запаха «миндаля» лежит значительно выше, чем у синильной кислоты , тем не менее циан является очень опасным газом. Вначале происходит резорбирование циана организмом и последующий распад С-С связи. Механизм его похож на механизм действия синильной кислоты : блокада трёхвалентного железа в системе клеточного дыхания ( Цитохром с-оксидазы ) и, как следствие, « удушье » на клеточном уровне.
• Горюч, легко воспламеним, образует с воздухом взрывные смеси.

Примечания

Литература

• Brotherton Т. К., Lynn J. W., The synthesis and chemistry of cyanogen, «Chemical reviews», 1959, v. 59, ? 5, p. 841
• Arnold F. Holleman, Nils Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie . 102. Auflage, de Gruyter, Berlin 2007, ISBN 978-3-11-017770-1 .
• Справочник химика / Редкол.: Никольский Б. П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л. : Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.
• Лидин Р.А., Молочко В.А., Андреева Л.Л. Химические свойства неорганических веществ.