Оксиметилфурфурол ( ОМФ ) — промежуточный продукт химического разложения сахаров . Легко образуется из моносахаридов в кислой среде. Химическая формула C ₆ H ₆ O ₃ . Присутствует во всей выпечке, где образуется из гексоз , также образуется при разложении мёда при его разбавлении горячей водой .

Физические свойства

Легкоплавкие бесцветные или желтоватые кристаллы. Продажный продукт — бесцветная жидкость, буреющая при хранении. Смешивается с водой во всех соотношениях.

Получение

Оксиметилфурфурол получают из сахаров. Конкретнее получение проходит через стадию дегидратации фруктозы . Обрабатывают кислотой водный раствор фруктозы, затем извлекают продукт экстракцией в системе жидкость-жидкость растворителем, например, . Добавки такие как ДМСО, 2-бутанол, поливинил пирролидон минимизируют образование . Ионные жидкости облегчают получение окиметилфурфурола. . Если для гидролиза используется соляная кислота , то образуется вместо оксиметилфурфурола. Методика получения оксиметилфурфурола из сахарозы. катализирует прямую конверсию фруктозы (выход >90 %) и глюкозы (выход >70 %) в ОМФ.

Химические свойства

Окисление ОМФ даёт 2,5-фурандикарбоновую кислоту, которую можно использовать вместо терефталевой кислоты в производстве полиэфиров .

Применение

Оксиметилфурфурол образуется при разложении сахаров. Поэтому по его концентрации судят о качестве сахаросодержащих продуктов, например, определяют качество мёда. Содержание оксиметилфурфурола является одним из критериев для установления сроков хранения пчелиного мёда и для выявления его фальсификатов . В соответствии с ГОСТ 19792-2001 содержание ОМФ в 1 кг мёда не должно превышать 25 мг.

Биохимия

Главный метаболит ОМФ в человеке - 5-гидроксиметил-2-карбоксифурановая кислота, которая выводится с мочой. ОМФ может также метаболизироваться в 5-сулфоксиметилфурфурол, который очень активен и может образовывать аддукты с ДНК или белками . In vitro тесты и изучение на крысах предполагает потенциальную токсичность и канцерогенность ОМФ. На человеке корреляция между приёмом ОМФ и заболеваниями не обнаружена. ^{[ источник не указан 357 дней ]}

Количественное определение

Эталонным методом для количественного определения ОМФ является ВЭЖХ с УФ-детекцией. Классическим методом определения ОМФ является колориметрия с использованием бисульфитного восстановления либо с использованием p-толуидина и барбитуровой кислоты . Колориметрия является неспецифическим методом, так как затрагивает также родственные вещества. Поэтому результаты колориметрии несколько завышены по отношению к результатам ВЭЖХ. Существуют также тестовые наборы для определения наличия ОМФ.

Безопасность

Есть данные о токсичности и мутагенности для крыс. Для человека не доказано .

Примечания