Interested Article - Бутадиен

Бутадие́н-1,3 ( дивини́л , бу́та-1,3-дие́н ) ${\ce {CH2=CH-CH=CH2}}$ ${\ce {CH2=CH-CH=CH2}}$ — ненасыщенный углеводород , простейший представитель сопряжённых диеновых углеводородов .

Физические свойства

Бутадиен — газ с характерным неприятным запахом. Малорастворим в воде, хорошо растворим в бензоле , диэтиловом эфире , плохо растворим в метаноле и этаноле .

Молекулы 1,3-бутадиена могут находиться в s-цис- и s-транс-конформациях, причём последняя является преобладающей (93—97 %):

Химические свойства

Бутадиен склонен к полимеризации , легко окисляется воздухом с образованием перекисных соединений, ускоряющих полимеризацию. В воздухе с концентрацией 1,6—10,8 % об. образует взрывоопасную смесь.

1,3-бутадиен является типичным бутадиеновым углеводородом и обладает высокой реакционной способностью. Легко вступает в реакции полимеризации, в том числе с другими непредельными соединениями — реакции сополимеризации ( стиролом , эфирами и нитрилами акриловой и метакриловой кислот, изопреном , изобутиленом и др.). По двойной связи бутадиен присоединяет молекулы водорода, галогенов и галогеноводородов.

Получение

Бутадиен можно синтезировать по реакции, изученной Сергеем Лебедевым пропусканием этилового спирта через катализатор из оксидов металлов при температуре 400—450 °C :

2 CH 3 CH 2 OH → CH ₂ =CH−CH=CH ₂ + 2 H ₂ O + H ₂

Другой способ получения бутадиена с использованием в качестве сырья этилового спирта — реакция, предложенная Иваном Остромысленским , взаимодействием уксусного альдегида (ацетальдегида) и этилового спирта на пористом катализаторе, покрытым танталом при температуре 325—350 °C, сам ацетальдегид получают также из этилового спирта на предварительной стадии:

CH ₃ CH ₂ OH + CH 3 CHO → CH ₂ =CH−CH=CH ₂ + 2 H ₂ O

Оба способа теперь в промышленности применяются ограниченно, в нефтехимической промышленности основной способ получения бутадиена — дегидрирование бутана на оксидных алюмохромовых катализаторах либо его пиролиз :

{\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}{\xrightarrow[{}]{Cr_{2}O_{3}}}CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}CH{\text{=}}CH_{2}+2H_{2}}}

{\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}{\xrightarrow[{}]{Cr_{2}O_{3}}}CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}CH{\text{=}}CH_{2}+2H_{2}}}

Применение

Полимеризацией бутадиена получают синтетические каучуки .
Сополимеризацией бутадиена с акрилонитрилом и стиролом получают АБС-пластик .

См. также

Циклобутадиен

Примечания

↑
↑ (англ.) — CRC Press , 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
↑ Kirshenbaum, I. (1978). Butadiene. In M. Grayson (Ed.), Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd ed. , vol. 4, pp. 313—337. New York: John Wiley & Sons.