Циклобутан (тетраметилен), C ₄ H ₈ — углеводород алициклического ряда.

Физические свойства

Бесцветный, со слабым запахом газ. Нерастворим в воде, растворим в органических растворителях .

Структура молекулы

Углы в молекуле циклобутана между углеродными атомами существенно отличаются от тетраэдрических 109,5°(энергетически оптимальных), поэтому четвёртый атом отклоняется от плоскости остальных трёх на 25°, образуя конформацию «бабочка». При этом существуют две эквивалентные конформации, между которыми осуществляется переход.

Получение

Способы получения циклобутана:

• из реакцией с амальгамой лития .
• восстановлением .
• из циклобутил бромида, через гидролиз реактива Гриньяра с выходом 83% . Реакция удобна для введения атома дейтерия при гидролизе тяжёлой водой .

Химические свойства

Циклобутан менее стоек, чем обычные алканы , при температуре 500 °C он претерпевает термическое разложение до этилена . На катализаторе , в качестве которого может использоваться палладий , платина или никель , гидрируется до бутана . При этом при использовании никеля реакция протекает при 200 °C, а с платиной - при 50 °C .

В отличие от циклопропана , циклобутан в меньшей степени склонен к реакциям с раскрытием цикла. Так, при реакции с галогенами преимущественно происходит замещение атома водорода на атом соответствующего галогена.

Применение

Сам циклобутан не имеет практического значения, хотя доступен коммерчески в сжиженном виде. Производное циклобутана, октафторциклобутан (C ₄ F ₈ ), является одним из фреонов .

Безопасность

Смеси с воздухом взрывоопасны. Обладает наркотическим действием .

Примечание