Циклогексéн (гèксанафтилéн) представляет собой шестиуглеродный циклоолефин с молекулярной формулой C ₆ H ₁₀ и бесцветной легковоспламеняющейся жидкостью при комнатной температуре .

Описание

Физические свойства

Циклогексен представляет собой бесцветную жидкость с неприятным запахом , несколько напоминающим запах нефтепродуктов . Слабо растворяется в воде , смешивается с органическими растворителями.

Неагрессивен по отношению к алюминию и нержавеющей стали . Ядовит .

Сферы применения

Использование циклогексена на предприятиях химической промышленности

Циклогексен используется для синтеза адипиновой кислоты и малеиновой кислоты . Циклогексен находит применение в производстве некоторых производных для производства лекарств .

Применение циклогексена в качестве органического растворителя

Циклогексен также является хорошим растворителем в химической промышленности и для клеев .

Будущее применение циклогексена

В связи со сравнительно низким уровнем токсичности циклогексен задействован на предприятиях пищевой промышленности в качестве ароматизатора и экстрагента .

Использование циклогексена на предприятиях сельского хозяйства

Циклогексен и его препараты используются в сельском хозяйстве.

Структурные аналоги циклогексена и его производные (, и другие) проявляют бактерицидную и фунгицидную активность .

Получение

Бензол превращается в циклогексилбензол катализируемым кислотой алкилированием циклогексеном. Циклогексилбензол является предшественником как фенола , так и циклогексанона .

Гидратация циклогексена дает циклогексанол , который может быть дегидрирован с образованием циклогексанона, предшественника капролактама .

Окислительное расщепление циклогексена дает адипиновую кислоту. Перекись водорода используется в качестве окислителя в присутствии вольфрамового катализатора.

Циклогексен также является предшественником малеиновой кислоты , дициклогексиладипата и циклогексеноксида. Кроме того, он используется в качестве растворителя.

Взрыво - и пожароопасность

Циклогексен легко воспламеняется. Смеси циклогексена с воздухом взрывоопасны в повышенной концентрации.

Биологическое действие

Циклогексен — токсичное вещество . В соответствии с ГОСТом 12.1.007-76 циклогексен является токсичным малоопасным веществом по воздействию на организм , 4-ого класса опасности .

При вдыхании высокой концентрации паров циклогексен вызывает функциональные расстройства центральной нервной системы . Обладает общетоксическим и наркозоподобным действием.

Циклогексен раздражает слизистые оболочки глаз и кожи.

Рекомендуемая ПДК в воздухе рабочей зоны — 50 мг/м³, ЛД50 для крыс при пероральном введении составляет 1407 мг/кг.

См. также

Циклоалкены

Литература

1. Jensen, Frederick R .; Bushweller, C. Hackett (1969). «Конформационные предпочтения и барьеры взаимопревращения в циклогексене и его производных». Варенье. Химреагент Soc. 91 (21): 5774-5782. doi :
2. Рид, Скотт М .; Хатчисон, Джеймс Э. (2000). «Зеленая химия в органической учебной лаборатории: экологически безопасный синтез адипиновой кислоты». J. Chem. Образа. 77 (12): 1627—1629. doi : .

Примечания