Ацетилендинитрил — иначе субнитрид углерода , дицианоацетилен C ₄ N ₂ , представляет собой бесцветное вещество способное легко растворяться в углеводородах.

Получение

1. Дегидратация диамида ацетилендикарбоновой кислоты фосфорным ангидридом (Р ₂ О ₅ ).
2. Из цианида натрия, сероуглерода и фосгена.
3. При пиролизе дициандиазометана при 220 градусах Цельсия образуется некоторое количество дицианацетилена.

Физические свойства

Ацетилендинитрил, являясь эндотермичным химическим соединением, способен к разложению со взрывом при нагревании.

Плотность 0,907 г/см ³ .

Химические свойства

Важнейшим химическим свойством ацетилендинитрила, используемое на практике, является способность последнего очень легко вступать в реакции циклоприсоединения . Это вещество является одним из самых реакционноспособных диенофилов в реакции Дильса-Альдера , наряду с тетрацианэтиленом и др.

При сгорании в смеси с кислородом способен развивать очень большую температуру. Будучи подожжен на воздухе, горит красным коптящим пламенем с зелено-фиолетовой каймой. Температура сгорания ацетилендинитрила в кислороде по разным оценкам от 4988 °C до 5013 °C. Температура сгорания ацетилендинитрила зафиксирована в книге рекордов Гиннеса как одна из наиболее высоких достижимых при сгорании топлива температур. В то же время имелись неоднократные указания на то, что при сгорании ацетилендинитрила в атмосфере озона температура может доходить до 5700 °C.

Применение

Ограниченно применяется для получения сверхвысоких температур в качестве горючего.

Литература

• Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972.
• 1972; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 677-92;
• The Chemistry of cyanogroup, ch. 9, N. Y., 1970, p. 423-638;
• Gmelin 's Handbuch der anorganischen Chemie, 8 Aufl., Bd 14, 1976, S. 107-15; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 6, N. Y., 1978, p. 625-33.

Примечания