Бромциан ( синерод бромистый ) — органическое вещество , бромангидрид циановой кислоты с химической формулой BrCN. Бесцветное твёрдое вещество, ядовит .

Получение

Получают бромированием водных растворов цианида калия или синильной кислоты :

${\displaystyle {\mathsf {KCN+Br_{2}\rightarrow KBr+BrCN}}}$

Физические свойства

При стандартных условиях представляет собой твёрдое хорошо кристаллизующееся вещество. Хорошо растворим в органических растворителях . Растворимость в воде составляет 5—6 % .

Легко летуч: летучесть составляет около 150000 мг/м ³ при 16 °C .

Химические свойства

В целом химические свойства и активность аналогичны таковым у хлорциана .

Для бромциана существуют две возможные таутомерные формы : Br—C≡N и Br—N ⁺ ≡C ^- .

Первая форма лучше объясняет многочисленные химические превращения бромциана. К примеру, в реакции с аммиаком и аминами он реагирует, образуя цианамиды :

${\displaystyle {\mathsf {BrCN+NH_{3}\rightarrow NH_{2}CN+HBr}}}$

Со спиртами бромциан образует эфиры иминоугольной кислоты:

${\displaystyle {\mathsf {BrCN+2C_{2}H_{5}OH\rightarrow (C_{2}H_{5}O)2CN+HBr}}}$

Особое значение бромциан имеет для расщепления третичных аминов (). В этой реакции сначала образуются продукты присоединения, которые в дальнейшем при нагревании распадаются на бромистый алкил и диалкилцианамид, который путём омыления можно легко превратить во вторичный амин .

Для аналитического определения бромциана используют реакцию с иодоводородом :

${\displaystyle {\mathsf {BrCN+2HI\rightarrow I_{2}+HBr+HCN}}}$

Образующийся свободный йод затем титруют тиосульфатом натрия .

Для этой же цели также используют реакцию с избытком аммиака: в ходе неё образуется бромид аммония , который количественно определяют осаждением нитратом серебра .

Применение

Служит цианирующим реагентом при извлечении золота из различных руд. Также служит и сигнальной добавкой к фумигантам .

Австрией в 1917 году в смеси с бромацетоном применялся в качестве боевого отравляющего вещества .

Безопасность

Обладает общеядовитым действием , в целом в 2—3 раза менее токсичен, чем циановая кислота. Раздражает слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей .

Примечания

Литература

• Химический энциклопедический словарь / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — 792 с.
• П. Каррер. Курс органической химии = LEHRBUCH DER ORGANISCHEN CHEMIE / пер. с нем. В.Э. Вассерберга, Э.М. Левиной и Л.Д. Родионовой. — Ленинград, 1960.
• К. Лос. Синтетические ряды = SYNTHETISCHE GIFTE / пер. с нем. Ф.Л. Макляева, И.Т. Пензулаева, А.В. Фокина. — М. , 1963. — P. 258.