Ацетанилид — органическое соединение , анилид уксусной кислоты .

История

Ацетанилид был первым производным анилина, у которого обнаружили болеутоляющие и жаропонижающие свойства. Впоследствии он был быстро введен в медицинскую практику под названием антифебрин А. Каном и П. Хеппа в 1886 году.

Получение

Ацетанилид синтезируют по реакции ацилирования анилина уксусной кислотой или уксусным ангидридом при 120 °C с последующей перекристаллизацией из воды. Оттитровать ацетанилид можно 0,1 н. раствором бромата калия в присутствии иодида калия после кипячения с соляной кислотой . В точке эквивалентности цвет раствора меняется на слабо-жёлтый .

Химические свойства

В щелочных и кислотных условиях ацетанилид подвергается гидролизу с образованием анилина и уксусной кислоты. При взаимодействии с хлороводородом в метаноле он образует геми- и моногидрохлориды. Амидный атом азота может быть алкилирован или ацилирован . Ацетанилид вступает в реакции галогенирования и нитрования с образованием продуктов орто -/ пара -замещения. Надуксусная кислота окисляет ацетанилид до нитробензола .

Применение

Ацетанилид служит исходным соединением в синтезе других органических полупродуктов, в производстве красителей и лекарств (например, сульфамидных препаратов). Также он используется для стабилизации пероксида водорода и как пластификатор нитратов целлюлозы .

Примечания

Ссылки

• Sigma-Aldrich. (неопр.) . Дата обращения: 29 ноября 2013.
• Sigma-Aldrich. (неопр.) . Дата обращения: 29 ноября 2013.
• Sigma-Aldrich. (неопр.) . Дата обращения: 29 ноября 2013.