Фружин — сын последнего тырновского царя Ивана Шишмана , вероятно, от второго его брака с , дочери деспота Стефана Лазаревича . После падения Никополя отправился в изгнание и жил в Венгрии и Сербии .

Около 1408 - 1413 годов вместе с двоюродным братом Константином он возглавляет восстание против османской власти, которое поддержали различные христианские силы, однако, не приведшее к изменению статуса-кво. В 1425 г. Фружин участвует в походе на валашского господаря Дана II и трансильванского правителя Пиппо Спано против османцев. После похода был награждён императором Сигизмундом Люксембургским особняком «Липа», а чуть позже и особняком «Максонд» в границах управляемой им империи.

В 1435 г. Фружин был отправлен в рамках дипломатической миссии в Албанию , где все еще правили потомки валонского деспота , сына из рода . Фружин также участвовал в крестовом походе Владислава Варненчика , продав своё имение «Файдаш» для финансирования похода.

После сокрушительного поражения крестоносцев под Варной , в которой погиб, в том числе и сам король Владислав III, армию возглавил Янош Хуниади , который продолжил кампанию против болгарского князя, посредством которой, очевидно, хотел снять с себя обвинение в поражении. В конце концов Фружин постепенно теряет свои позиции при венгерском дворе, и, в 1454 г. у него не отбирают особняки. В том же 1454 году в османском налоговом реестре упоминания поселения князь название Фружин в землях между и Пирот .

У Фружина было несколько дочерей и сыновей, один из которых носил имя «Шишман».

Умер в 1460 году в Брашове .

Исследования

• Иван Божилов. Фамилията на Асеневци. Генеалогия и просопография (1186—1460). С., 1985.
• Пламен Павлов, Иван Тютюнджиев. Българите и османското завоевание (краят на XIII — средата на XV в.). В. Търново, 1995.
• Йордан Андреев, Иван Лазаров, Пламен Павлов. Кой кой е в средновековна България. С., 1999
• Петър Ников, Турското завладяване на България и съдбата на последните Шишмановци. Известия на историческото дружество в София, кн. VII—VIII, 1928
• Петър Николов-Зиков. Княз Фружин и неговите наследници в историята на Унгария и България (XV—XVI в.). — В: Културното наследство в съвременния град. Юбилеен сборник, посветен на 85-годишнината на ст. н.с. Магдалина Станчева. С., 2011
• Петър Николов-Зиков. Династията на Срацимировци. Властови доктрини и политически модели в Югоизточна Европа през XIV век. С., 2012
• Снежанка Генчева. Цар Шишман и Дан войвода. 23.09.1386. Силистра, 2013, ISBN

978-619-90133-1-1