Interested Article - А-242

jan
  • 2020-04-27
  • 1

Внешние изображения

А-242 (метил-(бис(диэтиламино)метилен)амидофторфосфонат, англ. 1,1,3,3-Tetraethyl-2-[fluoro(methyl)phosphoryl]guanidine ) — нервно-паралитическое отравляющее вещество , один из пяти «Новичков» , которые предположительно разрабатывались в качестве боевых отравляющих веществ в СССР и России в период с начала 1970-х по начало 1990-х годов, согласно книге Мирзаянова 2008 года . При этом в более ранней работе Мирзаянова (1995) и в других работах до 2008 года , это вещество если и упоминается в числе отравляющих веществ «Новичок», то под другим названием: например, в этих публикациях фигурирует «Новичок-5» , который иногда отождествляют с А-242 . Другие авторы отождествляют с «Новичком»-5 другое вещество ( А-232 ) . Кроме рассказа Мирзаянова о «Новичках», нет никаких данных о том, что эти вещества когда-либо были синтезированы в СССР или России . Даже если программа «Новичок» описывается как реальная советская разработка бинарного химического оружия , обычно перечисляют в связи с этой программой вещества А-230, А-232, А-234, но не А-242 .

Химические свойства и токсичность

Фторфосфорорганическое азоторганическое вещество, твёрдый аналог другого амидофторфосфоната А-230 , входящего в пункт А13 Списка 1 запрещённых веществ ОЗХО , в котором радикал диэтилацетамидина заменён на радикал гуанидина . Мирзаянов называет вещество А-242 «сверхвысокотоксичным» . Хотя, согласно расчётным данным в открытой литературе, эта оценка сильно завышена , всё же токсичность А-242 ( ЛД 50 =0,49 мг/кг для человека перорально) выше, чем у других «Новичков», и приближается судя по тем же оценкам, к токсичности советского аналога нервно-паралитического вещества VX (ЛД 50 =0,34 мг/кг) .

Включение в Список 1 ОЗХО

24-я Конференция государств—участников Конвенции о химическом оружии 27 ноября 2019 года приняла рекомендованное предложение США, Канады и Нидерландов о расширении Списка 1 . Вместе с тем одновременно было частично принято ранее отклонявшееся альтернативное предложение Российской делегации , которое предлагало отдельным пунктом включить в Список 1 вещество А-242 : Вещество, включенное по предложению России в Список 1 под номером 15 :

15) Метил-(бис(диэтиламино)метилен)амидофторфосфонат (2387496-14-0).

В 2019 году американские эксперты по проблеме химического оружия рекомендовали включить вещество А-242 и его аналоги в Список 1 ОЗХО .

Синтез

Известна публикация по синтезу химически очень близкого к А-242 вещества . При синтезе метилфосфонилдифторида и тетраметилгуанидина в работе иранских учёных было описано получение метил-(бис(диметиламино)метилен) амидофторфосфоната, который отличается от А-242 только заменой четырёх этильных групп на метильные. Чтобы связать образующуюся в качестве побочного продукта соляную кислоту, в схему синтеза вводилось органическое основание, триэтиламин :

CH 3 POF 2 + HNC ( N ( CH 3 ) 2 ) 2 + N ( C 2 H 5 ) 3 ⟶ {\displaystyle {\ce {CH3POF2 + HNC(N(CH3)2)2 + N(C2H5)3 ->}}} ⟶ CH 3 P ( POF ) NC ( N ( CH 3 ) 2 ) 2 + ( C 2 H 5 ) 3 N ⋅ HF {\displaystyle {\ce {->CH3P(POF)NC(N(CH3)2)2 + (C2H5)3N.HF}}}

Более того, единственная опубликованная формулировка исходного предложения Российской Федерации о расширении Списка 1 охватывала и А-242, и вещество, синтезированное в иранской публикации .

Примечания

  1. ↑ ОЗХО. Технический секретариат. (неопр.) (23 декабря 2019). Дата обращения: 25 августа 2020. 19 сентября 2020 года.
  2. ↑ .
  3. ↑ (неопр.) . Дата обращения: 15 ноября 2020. 20 ноября 2020 года.
  4. , Abstract: «supposedly developed in the former Soviet Union between the 1970s and the 1990s».
  5. .
  6. ↑ , pp. 144—145.
  7. .
  8. .
  9. , p. 320.
  10. Eugenie Nepovimova, Kamil Kuca. (англ.) // Food and Chemical Toxicology : журнал. — 2018. — Vol. 121 . — P. 343—350 . 16 ноября 2020 года.
  11. (англ.) . Tim Hayward (1 апреля 2018). Дата обращения: 2 сентября 2020. 2 сентября 2020 года.
  12. , p. 1769.
  13. ↑ .
  14. (англ.) (27 ноября 2019). Дата обращения: 14 октября 2020. 12 декабря 2020 года.
  15. ↑ (англ.) (27 ноября 2019). Дата обращения: 14 октября 2020. 20 октября 2020 года.
  16. .
  17. ↑ Hosseini S.E. et al . от 19 апреля 2019 на Wayback Machine , Rapid Commun. Mass Spectrom. 2016, 30, 2585—2593
  18. Industry and Security Bureau. (англ.) (14 августа 2019). — «(3) Р-ALKYL-N-FLUOROPHOSPHONYL GUANIDINES. Generic name: P-Alkyl (H or ≤ C10, incl. cycloalkyl)-(bis((alkyl (H or ≤ C10, incl. cycloalkyl)alkyl(H or ≤ C10, incl. cycloalkyl)amino))methylene) phosphonamidofluoridates» . Дата обращения: 18 октября 2020. 20 октября 2020 года.

Литература

  • Carlsen. (англ.) // Molecular Informatics : журнал. — 2018. — Vol. 38 , iss. 8—9 . — P. 1800106 . — doi : .
  • Constantine, Stefano, Koblenz, Gregory D. (англ.) // The Nonproliferation Review : журнал. — 2019. — 13 September (no. 5—6).
  • Costanzi, Stefano, Slavick, Charlotte K., Hutcheson, Brent O., Koblentz, Gregory D., Cupitt, Richard T. (англ.) // J. Chem. Inf. Mod. : журнал. — 2020. — 13 September (vol. 60 , no. 10). — P. 4804—4816 . — doi : .
  • Franca. (англ.) // Int J Mol Sci : журнал. — 2019. — March (vol. 20 , iss. 5). — P. 1222 . — doi : . .
  • Mirzayanov Vil S. // (англ.) / Amy E. Smithson, Vil S. Mirzayanov, Roland Lajoie, Michael Krepon. — Report No. 17. — Washington, D. C. : Henry L. Stimson Center, 1995. — P. 21—33.
  • Mirzayanov Vil S. A new class of chemical agents „Novichok“ and binary weapons // State Secrets. An insider's chronicle of the Russian chemical weapons program (англ.) . — Denver, Colorado: Outskirts Press, 2008. — P. 142—151. — ISBN 978-1-4327-2566-2 .
  • Pitschmann, Vladimir. (англ.) // Toxins : журнал. — 2014. — June (vol. 20 , iss. 6). — P. 1761—1784 . — doi : .
  • Tucker J. B. (англ.) . — New York: Anchor Books, 2006. — ISBN 78-0-375-42229-4.

jan
  • 2020-04-27
  • 1

Same as А-242

The title for the last searches