Пронтозил (4′-сульфамидо-2,4-диаминоазобензол, красный стрептоцид, красный пронтозил, руберол ) — органическое соединение , азокраситель с химической формулой C ₁₂ H ₁₃ N ₅ O ₂ S, производное хризоидина ; более известен как первый антибактериальный препарат из группы сульфаниламидов . Имеет относительно широкий эффект против грамположительных кокков , но не против энтеробактерий . Будучи одним из первых противомикробных препаратов, пронтозил широко использовался в середине XX века, но мало используется сегодня по причине наличия лучших вариантов. Открытие этого препарата положило начало новой эре в медицине, показав возможности антимикробной химиотерапии в эпоху, когда многие врачи сомневались в её ещё в значительной степени неиспользованном потенциале. В то время широко использовались дезинфицирующие и антисептические средства для местного ухода за ранами, но было очень мало противомикробных препаратов, которые можно было бы безопасно использовать внутри живых организмов. Антибиотиков , на которые мы сегодня сильно полагаемся, ещё не существовало.

Пронтозил был открыт в 1932 году группой исследователей из компании Bayer конгломерата IG Farben в Германии под руководством Герхарда Домагка .

История

В 1930-х годах пронтозил был синтезирован немецкими химиками как производное хризоидина , отличающееся от него сульфамидной группой (—SO ₂ NH ₂ ) в бензольном кольце в пара-положении относительно азогруппы, так как к этому моменту в других исследованиях было показано, что введение этой группы в азокрасители повышает прочность при окраске шерсти .

• 
  Хризоидин

Свойства

Тёмно-красный порошок. Температура плавления 242—251 °C. Растворим в горячей воде и метаноле .

Получение

Получают из сульфаниламида (белого стрептоцида) путём диазотирования и азосочетания с 1,3-фенилендиамином .

Примечания

Литература

• Беркенгейм А. М. Практикум по синтетическим лекарственным и душистым веществам и фотореактивам. — М.,Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1942.
• Гудман М., Морхауз Ф. Органические молекулы в действии. — М. : Мир, 1977.
• проф. Бергольц М. Х. К десятилетию открытия пронтозила (красного стрептоцида) // Наука и Жизнь : журнал. — 1945. — Апрель (№ 4). — С. 18, 19 .