Interested Article - Берберин

kassidy
  • 2021-02-01
  • 1


Берберин (ранее также ямаицин и ксантопикрит ) — алкалоид состава C 20 H 17 NO 4 , содержится в различных частях многих растений, принадлежащих к разнообразнейшим семействам, так что с этой стороны может считаться одним из распространенных в растительном царстве. Кроме барбариса ( Berberis vulgaris ), он найден в корнях коломба (), принадлежащем растению Dec., в коре и (откуда его прежние названия ямаицин и ксантопикрит ) и т. д. В настоящее время его получают из корней культивируемого лекарственного растения .

Поскольку берберин обладает множеством ценных фармакологических свойств, ученые ищут пути его применения для лечения и предупреждения различных заболеваний, включая рак, болезни сердца и сахарный диабет.

Химические свойства

Берберин представляет собой желтые иглы, имеющие горький вкус и содержащие кристаллизационную воду (5½Н 2 О), из которых три выделяются при температуре 100°; оптически он неактивен, безводный плавится при 120°; легко растворим в горячей воде и спирте , мало — в эфире и хлороформе . Соли берберина кристалличны; большая часть их имеет золотисто-желтый цвет; в воде они легче растворимы, нежели в слабых кислотах; для берберина наиболее характерна формула соли С 20 H 17 NO 4 ·HI·I 2 , осаждающаяся при смешении хлористоводородного берберина с раствором йода в йодистом калии и представляющая длинные, тонкие, бурые иглы с алмазным блеском.

Способы получения

Удобнее всего берберин получается следующим образом: корень растения Hydrastis canadensis кипятят с водой, экстракт выпаривают и обрабатывают крепким алкоголем; полученный раствор смешивают с ¼ объёма воды, отгоняют большую часть алкоголя, и горячий остаток подкисляют слабой серной кислотой; выкристаллизовавшийся сернокислый берберин затем разлагают свежеосажденною окисью свинца.

Применение

Берберин использовался в Китае в качестве медицинского средства с глубокой древности . Он упоминался в Шэнь-нун еще в 3000 г. до н.э. . Гидрохлорид берберина, включен в Фармакопею Китайской Народной Республики в качестве перорального антибактериального средства и является распространенным лекарством, отпускаемым без рецепта, при желудочно-кишечной инфекции .

Экспериментальные данные

Берберин обладает геропротекторными свойствами , он защищает организм от сердечно-сосудистых болезней , диабета и возрастной потери способности к обучению . В частности, берберин может ингибировать накопление холестерина в создающих путем подавления активности комплекса AP-1 и активации пути / и таким образом противодействовать развитию атеросклероза Он продлил продолжительность жизни самок мух Drosophila melanogaster среднюю (на 27%), и максимальную (на 78%) . Кроме того он увеличил продолжительность жизни естественно состарившихся мышей на ~ 16,49% .

В ряде исследований показано, что берберин также проявляет некоторое противораковое действие при лейкемии , меланоме , глиобластоме , гепатоцеллюлярной карциноме , раке толстой кишки и множественной миеломе . Поэтому может служить в качестве одного из средств профилактики онкогенеза. Галангин является мощным ингибитором клеток карциномы пищевода в сочетании с берберином .

Сочетание берберина с пентоксифиллином обладает способностью защищать почки от повреждения , а сочетание берберина с iSN04 (ДНК- аптамером из 18 оснований, полученным из теломерной части генома Lactobacillus rhamnosus ) восстанавливает дифференцировку миобластов скелетных мышц и поэтому может стать лекарством от митохондриальных миопатий

Аналоги и метаболиты берберина

Берберин может быть окислен кишечной микробиотой до 8-оксиберберина, а именно оксиберберина, который, как оказалось, менее токсичен по сравнению с берберином и проявляет лучшую противовоспалительную, противогрибковую и антиаритмическую активность по сравнению с берберином , а также обладает превосходящим противодиабетическим действием по сравнению с берберином. .

Аналог берберина, называемый коптизином, известен своим горьким вкусом. Они оба являются изохинолиновыми алкалоидами и проявляют во многом сходные свойства . В частности, коптизин, так же как и берберин, способен ингибировать экспрессию протеинкиназы ()

Примечания

  1. ↑ Xu, Z., Feng, W., Shen, Q., Yu, N., Yu, K., Wang, S., ... & Guo, Y. (2017). Rhizoma coptidis and berberine as a natural drug to combat aging and aging-related diseases via anti-oxidation and AMPK activation. Aging and disease, 8(6), 760. doi : PMC PMID
  2. Gao, Y., Wang, F., Song, Y., & Liu, H. (2020). The status of and trends in the pharmacology of berberine: a bibliometric review [1985–2018]. Chinese medicine, 15(1), 1-13. PMID PMC doi :
  3. Patel, P. (2021). A bird's eye view on a therapeutically ‘wonder molecule’: Berberine. Phytomedicine Plus, 100070. doi :
  4. Malhotra, B., Kulkarni, G. T., Dhiman, N., Sharma, A. K., & Kharkwal, H. (2021). Recent advances on Berberis aristata emphasizing berberine alkaloid including phytochemistry, pharmacology and drug delivery system. Journal of Herbal Medicine, 100433. doi :
  5. Birdsall, T. C. (1997). Berberine: Therapeutic Potential of Alkaloid Found in Several Medicinal Plants. Altern. Med. Rev., 2, 94-103.
  6. Kumar, A., Chopra, K., Mukherjee, M., Pottabathini, R., & Dhull, D. K. (2015). Current knowledge and pharmacological profile of berberine: an update. European journal of pharmacology, 761, 288-297. doi :
  7. The divine farmer's materia medica : a translation of the Shen Nong Ben Cao Jing. Yang, Shouzhong (1st ed.). Boulder, CO: Blue Poppy Press. 1998. ISBN 9780936185965
  8. "盐酸小檗碱 (Berberine Hydrochloride)". Pharmacopoeia of the People's Republic of China (in Chinese). 2 (5 ed.). p. 875. ISBN 978-7-5067-7337-9
  9. Feng, X., Sureda, A., Jafari, S., Memariani, Z., Tewari, D., Annunziata, G., ... & Sychrova, A. (2019). Berberine in Cardiovascular and Metabolic Diseases: From Mechanisms to Therapeutics. Theranostics, 9(7), 1923. PMC
  10. Wang, K. F., Chen, Q., Wu, N., Li, Y., Zhang, R., Wang, J., ... & Chen, J. (2019). Berberine ameliorates spatial learning memory impairment and modulates cholinergic anti-inflammatory pathway in diabetic rats. Frontiers in pharmacology, 10, 1003. doi : PMC
  11. Yang, X. J., Liu, F., Feng, N., Ding, X. S., Chen, Y., Zhu, S. X., ... & Feng, X. F. (2020). Berberine Attenuates Cholesterol Accumulation in Macrophage Foam Cells by Suppressing AP-1 Activity and Activation of the Nrf2/HO-1 Pathway. Journal of Cardiovascular Pharmacology, 75(1), 45-53. PMID doi :
  12. Navrotskaya VV, Oxenkrug G, Vorobyova LI, Summergrad P. (2012). Berberine prolongs life span and stimulates locomotor activity of Drosophila melanogaster. American journal of plant sciences. 3(7A): 1037. doi : PMC
  13. Dang Y, An Y, He J, Huang B, Zhu J, Gao M, Zhang S, Wang X, Yang B, Xie Z. (2019). . Aging Cell. e13060. doi : .
  14. Lin CC, Lin SY, Chung JG, Lin JP, Chen GW, Kao ST. (2006). Down-regulation of cyclin B1 and up-regulation of Wee1 by berberine promotes entry of leukemia cells into the G2/M-phase of the cell cycle. Anticancer Res.;26(2a), 1097–104. PMID
  15. Letašiová, S., Jantová, S., Čipák, L. U., & Múčková, M. (2006). Berberine—antiproliferative activity in vitro and induction of apoptosis/necrosis of the U937 and B16 cells. Cancer letters, 239(2), 254-262. PMID doi :
  16. Wang, J., Qi, Q., Feng, Z., Zhang, X., Huang, B., Chen, A., ... & Wang, J. (2016). Berberine induces autophagy in glioblastoma by targeting the AMPK/mTOR/ULK1-pathway. Oncotarget, 7(41), 66944–66958. doi : PMC PMID
  17. Yang, X., & Huang, N. (2013). Berberine induces selective apoptosis through the AMPK‑mediated mitochondrial/caspase pathway in hepatocellular carcinoma. Molecular medicine reports, 8(2), 505-510. PMID doi :
  18. Palmieri, A., Scapoli, L., Iapichino, A., Mercolini, L., Mandrone, M., Poli, F., ... & Martinelli, M. (2019). Berberine and Tinospora cordifolia exert a potential anticancer effect on colon cancer cells by acting on specific pathways. International journal of immunopathology and pharmacology, 33, 2058738419855567. doi : PMC PMID
  19. Hu, H. Y., Li, K. P., Wang, X. J., Liu, Y., Lu, Z. G., Dong, R. H., ... & Zhang, M. X. (2013). Set9, NF-κB, and microRNA-21 mediate berberine-induced apoptosis of human multiple myeloma cells. Acta Pharmacologica Sinica, 34(1), 157-166. doi : PMC PMID
  20. Kewei Ren, Wenzhe Zhang, Gang Wu, Jianzhuang Ren, Huibin Lu. (англ.) // Biomedicine & Pharmacotherapy. — 2016-12-01. — Vol. 84 . — P. 1748–1759 . — ISSN . — doi : .
  21. Al-Kuraishy, H. M., Al-Gareeb, A. I., & Hussien, N. R. (2019). Synergistic effect of berberine and pentoxifylline in attenuation of acute kidney injury. International journal of critical illness and injury science, 9(2), 69–74. doi : PMC PMID
  22. Shinji, S., Umezawa, K., Nihashi, Y., Nakamura, S., Shimosato, T., & Takaya, T. (2021). Identification of the myogenetic oligodeoxynucleotides (myoDNs) that promote differentiation of skeletal muscle myoblasts by targeting nucleolin. Frontiers in cell and developmental biology, 8, 1683. PMID PMC doi :
  23. Li, C., Ai, G., Wang, Y., Lu, Q., Luo, C., Tan, L., ... & Su, Z. (2020). Oxyberberine, a novel gut microbiota-mediated metabolite of berberine, possesses superior anti-colitis effect: impact on intestinal epithelial barrier, gut microbiota profile and TLR4-MyD88-NF-κB pathway. Pharmacological research, 152, 104603. PMID doi :
  24. Li, C. L., Tan, L. H., Wang, Y. F., Luo, C. D., Chen, H. B., Lu, Q., ... & Su, Z. R. (2019). Comparison of anti-inflammatory effects of berberine, and its natural oxidative and reduced derivatives from Rhizoma Coptidis in vitro and in vivo. Phytomedicine, 52, 272-283. PMID doi :
  25. ↑ Dou, Y., Huang, R., Li, Q., Liu, Y., Li, Y., Chen, H., ... & Su, Z. (2021). Oxyberberine, an absorbed metabolite of berberine, possess superior hypoglycemic effect via regulating the PI3K/Akt and Nrf2 signaling pathways. Biomedicine & Pharmacotherapy, 137, 111312. PMID doi :
  26. Dostál, J., Man, S., Sečkářová, P., Hulová, D., Nečas, M., Potáček, M., ... & Marek, R. (2004). Berberine and coptisine free bases. Journal of Molecular Structure, 687(1-3), 135-142.
  27. Gong, L. L., Fang, L. H., Wang, S. B., Sun, J. L., Qin, H. L., Li, X. X., ... & Du, G. H. (2012). Coptisine exert cardioprotective effect through anti-oxidative and inhibition of RhoA/Rho kinase pathway on isoproterenol-induced myocardial infarction in rats. Atherosclerosis, 222(1), 50-58. PMID doi :
  28. Wu, J., Luo, Y., Deng, D., Su, S., Li, S., Xiang, L., ... & Meng, X. (2019). Coptisine from Coptis chinensis exerts diverse beneficial properties: A concise review. Journal of cellular and molecular medicine, 23(12), 7946-7960. PMID PMC doi :

Литература

См. также

kassidy
  • 2021-02-01
  • 1

Same as Берберин

The title for the last searches