Триэтиламин — третичный амин . Химическая формула (С ₂ H ₅ ) ₃ N, часто используется обозначение Et ₃ N. Нашёл широкое применение, как простейший симметричный третичный амин , находящийся в жидком состоянии.

Получение

В промышленности получают совместно с , диэтиламином при парофазном аминировании этанола аммиаком над Al 2 O 3 или SiO 2 или их смесью при 350—450 °C и давлении 20-200 атм либо над Ni , Co , Cu , Re и H 2 при 150—230 °C и давлении 17-35 атм. Состав получаемой смеси зависит от исходных соотношений .

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}OH+NH_{3}\rightarrow CH_{3}CH_{2}NH_{2}+H_{2}O}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}NH_{2}+CH_{3}CH_{2}OH\rightarrow (CH_{3}CH_{2})_{2}NH+H_{2}O}}}$

${\displaystyle {\mathsf {(CH_{3}CH_{2})_{2}NH+CH_{3}CH_{2}OH\rightarrow (CH_{3}CH_{2})_{3}N+H_{2}O}}}$

Полученная смесь разделяется ректификацией .

Физические свойства

При комнатной температуре представляет собой подвижную бесцветную жидкость, имеющую резкий сильный рыбный запах, напоминающий аммиачный . Температура плавления −114,8 °C, температура кипения 89,5 °C, температура самовоспламенения 240 °C. Ограниченно растворим в воде (нижняя критическая точка при T=19,1 °C и 31,6 % вес. триэтиламина), хорошо растворим в ацетоне , бензоле , хлороформе , смешивается с этанолом , диэтиловым эфиром . С водой образует азеотроп с т. кип. 75 °C и содержащий 90 % массовых триэтиламина.

Коррозионно-агрессивен в отношении алюминия , цинка , меди и их сплавов в присутствии влаги, также для некоторых видов пластика, резины и полимерных покрытий, поэтому хранится в стальных ёмкостях. Бурно реагирует с сильными окислителями с опасностью пожара и взрыва. Пары триэтиламина тяжелее воздуха, поэтому стелются по земле.

Химические свойства

Как сильное органическое основание (pK _b = 3.28) образует кристаллические триэтиламмонийные соли с органическими и минеральными кислотами .

${\displaystyle {\mathsf {(C_{2}H_{5})_{3}N+HCl\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{3}NH]^{+}Cl^{-}}}}$

В качестве основания триэтиламин широко используется в органическом синтезе , в частности при синтезе сложных эфиров и амидов из для связывания образующегося хлороводорода .

${\displaystyle {\mathsf {R_{2}NH+R'COCl+(C_{2}H_{5})_{3}N\rightarrow R'C(O)NR_{2}+[(C_{2}H_{5})_{3}NH]^{+}Cl^{-}}}}$

Также используется в реакции .

Триэтиламин легко алкилируется, образуя

${\displaystyle {\mathsf {RI+(C_{2}H_{5})_{3}N\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{3}NR]^{+}I^{-}}}}$

поэтому для создания основной среды в присутствии алкилаторов используют диизопропилэтиламин .

Применение

Катализирует образование пенополиуретанов , каучуков и эпоксидных смол . Как легковоспламеняющаяся и очень горючая жидкость находит некоторое применение в качестве ракетного топлива в смеси с , в вооружённых силах именуется как Самин .

Используется в производстве минеральных удобрений , гербицидов , лекарств , красок . Применяется как катализатор реакции при безобжиговых процессах отвердения в литейном и металлопрокатном производствах.

Очистка

Для удаления первичных и вторичных аминов перегоняют над уксусным ангидридом . Сушат над КОН и перегоняют.

Безопасность

Концентрационный предел воспламенения = 1,2—8 % по объёму. При горении выделяет раздражающие и токсичные вещества. При испарении взрывоопасен. Токсичен. Проникает через кожу. При попадании внутрь организма вызывает сильное отравление. Раздражает дыхательные пути, глаза и кожу, при прямом контакте может вызвать сильный ожог . ПДК =10 мг/м ³

Примечания

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9 .