2-Азидо-1,1-диметоксиэтан — органическое вещество, относящееся к классу ацеталей , производное азидоуксусного альдегида.

Получение

2-Азидо-1,1-диметоксиэтан получают из (либо соответствующего бромида), нагревая его с азидом натрия в ДМСО в присутствии иодида калия .

${\displaystyle {\mathsf {ClCH_{2}CH(OMe)_{2}+NaN_{3}{\xrightarrow[{}]{KI}}N_{3}CH_{2}CH(OMe)_{2}+NaCl}}}$

Химические свойства

Поскольку 2-азидо-1,1-диметоксиэтан является ацеталем, он подвергается гидролизу в кислой среде (в присутствии), давая азидоуксусный альдегид .

${\displaystyle {\mathsf {N_{3}CH_{2}CH(OMe)_{2}{\xrightarrow[{}]{H^{+},H_{2}O}}N_{3}CH_{2}CH\!\!=\!\!O}}}$

Как производное альдегида, 2-азидо-1,1-диметоксиэтан вступает в типичные реакции конденсации с енолами и . Часто азидную группу в полученных продуктах восстанавливают для дальнейшей циклизации в пирролы .

В присутствии трифенилфосфина 2-азидо-1,1-диметоксиэтан вступает в реакции с карбонильными соединениями, типичные для аминов .

См.также

• Ацетали

Примечания

Литература

• Langer P. 2-Azido-1,1-dimethoxyethane (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2008. — doi : .