Дифенилкетон ( бензофенон , дифенилметанон ) — это органическое соединение, относится к классу ароматических кетонов . Обладает свойством поглощать и отражать УФ-излучение. Ингибитор полимеризации стирола , фиксатор запаха , фотостабилизатор .

Свойства

Общие

Способен поглощать и отражать УФ-излучение , обладает некоторыми свойствами консервантов , имеет специфический запах, напоминающий запах герани и розы .

Физические свойства

Существует в двух аллотропных модификациях — лабильной и стабильной. Лабильная форма — бесцветные кристаллы; t _пл. =26,5 °C; t _кип. =305 °C. Стабильная форма — ромбические кристаллы. Физические свойства стабильной формы описаны в таблице.

Химические свойства

Мягкий окислитель . Химические свойства соответствуют кетонам и ароматическим соединениям . Существует одна характерная реакция для дифенилкетона. Если поместить в герметичную ампулу смесь дифенилкетона с этиловым спиртом и оставить ампулу под действием солнечного света в течение недели, то из-за свойства дифенилкетона поглощать электромагнитное излучение может произойти окислительно-восстановительная реакция , этиловый спирт при этом окисляется до этаналя и образовывается дигидрокситетрафенилэтан с выходом более 80 %.

Применение

Общее

Дифенилкетон способен поглощать и отражать УФ-излучение , благодаря чему он может длительное время сохранять вещества от действия света. Поэтому его используют в качестве фотостабилизатора и фиксатора запаха и добавляют в отдушку для мыла, некоторые духи, косметику для защиты кожи от УФ-излучения , а также в некоторые красители и пигменты для защиты от УФ-излучения. Более широко получили своё применение производные бензофенона, одним из которых является кетон Михлера , тоже фотосенсибилизатор .

Парфюмерия

Парфюмерные изделия упаковываются в прозрачные флаконы для того, чтобы создавать представительный вид, но от этого они не достаточно защищены от ультрафиолетового излучения , поэтому в парфюмерные изделия добавляют бензофенон, который дополнительно выполняет функции фиксатора запаха . Сам бензофенон хоть и имеет запах герани и розы , но не принимает активного участия в формировании запаха.

Косметика

В косметике активно используются солнцезащитные фильтры на основе бензофенона, такие как бензофенон-1, бензофенон-2, бензофенон-3 (оксибензон), бензофенон-4 и другие. Они защищают кожу от широкого спектра УФ-излучения .

Получение

Получить дифенилкетон можно несколькими способами:

Разложение бензоата кальция

Реакция бензола с тетрахлорметаном и гидроксидом натрия

Реакция бензола с фосгеном

Открытие

Дифенилкетон был независимо получен Э. М. Пелиго и Мичерлихом в 1834.

Токсичность

В больших концентрациях бензофенон способен вызывать покраснение кожи и слизистых оболочек, при вдыхании паров отёки и боли в горле . Последние исследования показали, что бензофенон провоцирует аллергическую реакцию организма даже при небольших количествах. Следует препятствовать попаданию больших количеств бензофенона на кожу и слизистые оболочки. Токсичен при приёме внутрь.

Попадая в морскую воду с кожи купающихся людей, бензофенон-3 (оксибензон), содержащийся в кремах от загара, уничтожает личинки кораллов , препятствуя их размножению. Токсичен для них уже в концентрации 62 части на триллион частей воды, в воде у некоторых южных пляжей этот уровень превышен в 12 раз .

Примечания