Бензои́лперокси́д (дибензои́лперокси́д, перокси́д бензои́ла) — органическое соединение ароматического ряда, относящееся к диацилпероксидам и содержащее пероксидную группу O−O, связанную с двумя бензоильными группами C ₆ H ₅ −C(O)−.

Физические и химические свойства

Бензоилпероксид представляет собой бесцветные кристаллы с орторомбической решёткой ( a = 0,891 нм; b = 1,424 нм; c = 0,940 нм; Z = 4 пространственная группа P2 ₁ 2 ₁ 2 ₁ ). Молекула бензоилпероксида имеет следующее строение:

Растворяется в простых и сложных эфирах, хуже растворяется в керосине и петролейном эфире , не растворяется в диэтиленгликоле и кремнийорганических жидкостях. Умеренно растворяется в ацетоне (15,7 %), метилэтилкетоне (16,0 %), бензоле (15,8 %), стироле (12,5 %), метилметакрилате (12,7 %).

Пероксид бензоила подвергается термическому распаду с образованием радикалов по следующей схеме:

${\displaystyle {\ce {(C6H5COO-)2 -> 2 C6H5C(O)O. -> 2 C6H5. + 2 CO2}}}$ .

Образующиеся радикалы способны вызывать индуцированный распад исходного вещества. Распад ускоряется в присутствии ионов переходных металлов .

Чистый пероксид бензоила легко воспламеняется и интенсивно горит; горение его больших количеств может перейти во взрыв. Он также взрывается при нагревании, ударе и трении. Однако смесь бензоилпероксида с водой с содержанием её выше 20 % устойчива.

Органические вещества способны воспламеняться при соприкосновении с бензоилпероксидом. Бензоилпероксид также воспламеняется при действии минеральных кислот .

Водные растворы бензоилпероксида гидролизуются до пероксибензойной и бензойной кислот:

${\displaystyle {\ce {(C6H5COO-)2 + H2O -> C6H5COOH + C6H5C(O)OOH}}}$ .

Обладает окислительными свойствами: окисляет замещённые фосфины R ₃ P до R ₃ PO, сульфиды до сульфоксидов . При взаимодействии с азотной кислотой вступает в реакции замещения в бензольное ядро в мета-положение .

Получение и применение

Синтез бензоилпероксида происходит в реакции бензоилхлорида с пероксидом водорода в щелочном растворе. Его содержание определяют методом иодометрического титрования в среде ацетона на холоду.

Пероксид бензоила используется:

• как инициатор радикальной полимеризации ;
• в органической химии как источник фенильных радикалов, отвердитель полиэфирных смол, в качестве вулканизирующего агента;
• в киноиндустрии для изображения взрывов больших объёмов горючесмазочных материалов (бочки, цистерны), так как является более дешёвым ^{[ прояснить ]} ;
• для лечения акне ;
• в пищевой промышленности в качестве пищевой добавки под индексом Е928, например, для отбеливания муки .

Примечания

Литература

• Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А—Дарзана. — 623 с. — 100 000 экз.