Тетрабромметан ( бромид углерода(IV), CBr ₄ ) — органическое вещество , соединение брома и углерода . Является бромидом углерода со степенью окисления +4. Оба названия приемлемы в соответствии с номенклатурой IUPAC . Тетрабромид углерода представляет собой белые кристаллы. Обладает коррозионным действием. Ядовит. Может проявлять наркотические свойства, раздражает кожу и слизистые оболочки.

Свойства

Физические свойства

Тетрабромметан представляет собой бесцветное невоспламеняющееся твердое вещество с температурой плавления 90,1 ° С, которое находится в форме моноклинных кристаллов при комнатной температуре. Температура кипения составляет 189,5°С. Тетрабромметан практически нерастворим в воде и очень легко растворяется в неполярных растворителях, таких как хлороформ или толуол .

Из-за сферической формы молекулы CBr ₄ тетрабромметан имеет чрезвычайно высокую криоскопическую константу. Это означает, что вещества, растворенные в CBr ₄ , вызывают значительное понижение температуры плавления. Поэтому он очень хорошо подходит в качестве растворителя для метода определения молекулярной массы по Раст. Криоскопическая константа составляет 80 К· кг· моль ⁻¹ .

Тетрабромметан является полиморфным и встречается в двух модификациях (α- и β-модификации), которые превращаются друг в друга при 46,9 ° C.

Энергия связи с С-Br составляет 235 кДж· моль ⁻¹ .

Благодаря высокосимметричной тетраэдрической структуре дипольный момент равен 0 Дебая . Критическая температура составляет 439°С (712 К) при критическом давлении 4,26 МПа. Согласно другому источнику, критическая температура составляет 724,8 К (451,65°С), а критическое давление составляет 96,3 бар, что соответствует 9,63 МПа.

Химические свойства

Тетрабромметан значительно менее стабилен, чем два более легких тетрагалогенметана, тетрафторметан и тетрахлорметан . Он довольно легко отщепляет атом брома, поэтому его можно использовать в качестве мягкого бромирующего агента.

Применение

В сочетании с трифенилфосфином CBr ₄ используется в так называемой реакции Аппеля для превращения спиртов в алкилбромиды.

Благодаря высокой плотности в расплавленном состоянии тетрабромметан может использоваться в качестве тяжелой жидкости для разделения минералов.

Имеются также данные, что тетрабромид углерода, несмотря на возможную токсичность для человека, используется в медицине в качестве седативного средства.

Биологическое действие и безопасность

Тетрабромметан высокотоксичен. ЛД50 для крыс при оральном введении составляет 50-130 мг/кг.

Предельно допустимая концентрация тетрабромметана в воздухе рабочей зоны составляет 0,2 мг/м³ в соответствии с ГОСТ 12.1.005-76.

По ГОСТ 12.1.007-76 тетрабромид углерода относится к веществам 2-го класса опасности.

Литература

• Вендан Ченг, Хуан Шен, Донгшенг Ву, Сяодун Ли, Юцжао Лан, Фэйфей Ли, Шупинг Хуан, Хао Чжан, Яцзин Гун: электронное происхождение для усиленного нелинейного оптического отклика комплексов из тетраалкиламмонийгалогенида и тетрабромида углерода: электростатические потенциалы-доноры Dyads, в: Chemistry — A European Journal , 2006 , 12 (26), с. 6880-6887; doi : .

Примечания