Эта́н (от лат. ethanum , химическая формула — C ₂ H ₆ или H ₃ C—CH ₃ ) — органическое соединение , относящееся к классу предельных углеводородов — алканов .

При стандартных условиях этан — это газ без цвета и запаха.

Строение

Молекула этана имеет тетраэдрическое строение: атомы углерода являются sp ³ - гибридными . Связь C-C образована перекрыванием sp ³ -гибридных орбиталей , а связь C-H — перекрыванием sp ³ -гибридной орбитали углерода и s-орбитали водорода . Длина связи C-C равна 1,54 Å, а длина связи C-H равна 1,095 Å .

Поскольку С-С-связь в этане одинарная, вокруг неё возможно свободное вращение атомов водорода метильных групп. При вращении возникают различные пространственные формы молекулы этана, которые называются конформациями . Конформации принято изображать в виде перспективного изображения (такие изображения иногда называют «лесопильными козлами») либо в виде проекций Ньюмена .

Число конформаций для этана бесконечно для всевозможных углов скручивания, однако обычно принято рассматривать две крайние конформации:

• заслонённую , в которой атомы водорода максимально сближены в пространстве;
• и заторможенную , в которой атомы водорода максимально удалены .

Заслонённая конформация имеет наибольшую энергию из всех конформаций, а заторможенная — наименьшую, то есть является наиболее энергетически выгодной и, следовательно, более устойчивой. Разница энергии между этими конформациями равна 2,9 ккал/моль (~12 кДж/моль). Считается, что это число отражает торсионное напряжение в менее выгодной заслонённой конформации. Если разделить эту энергию на три взаимодействия между парами атомов водорода, то энергия торсионного взаимодействия двух атомов водорода составит примерно 1 ккал/моль .

По значению 2,9 ккал/моль из можно вычислить константу равновесия между двумя конформациями этана. При температуре 25 °С значительно преобладает заторможенная конформация: 99 % молекул этана находятся в этой конформации и лишь 1 % — в заслонённой .

Энергии крайних и промежуточных конформаций принято представлять в виде циклических графиков, где по оси абсцисс отложен торсионный угол, а по оси ординат — энергия.

Физические свойства

Этан при н. у. — бесцветный газ , без запаха и вкуса. Молярная масса 30,07. Температура плавления −183,23 °C, температура кипения −88,63 °C. Плотность ρ _газ. 0,001342 г/см ³ или 1,342 кг/м ³ (при нормальных условиях ), ρ _жидк. 561 кг/м ³ (при температуре −100 °C). Давление паров при 0 °C 2,379 МПа. Растворимость в воде 4,7 мл в 100 мл (при 20 °C), в этаноле 46 мл в 100 мл (при 0 °C), хорошо растворяется в углеводородах . Точка вспышки этана −187,8 °C, температура самовоспламенения 595 °C. Этан образует с воздухом взрывоопасные смеси при содержании 5—15 об. % (при 20 °C). Октановое число 120,3 .

Химические свойства

Этан вступает в типичные реакции алканов , прежде всего реакции замещения, проходящие по свободнорадикальному механизму. Среди основных химических свойств этана можно выделить:

1. Термическое дегидрирование при 550—650 °C с образованием этилена :

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{6}~{\xrightarrow[{}]{t}}~C_{2}H_{4}+H_{2}\uparrow } .}$

Дальнейшее дегидрирование выше 800 °C, приводящее к ацетилену (в этой реакции также получаются бензол и сажа );

2. Хлорирование при 300—450 °C с образованием этилхлорида :

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{6}+Cl_{2}~{\xrightarrow[{}]{hv}}~C_{2}H_{5}Cl+HCl} .}$

3. Нитрование в газовой фазе с образованием смеси нитроэтана и нитрометана (3:1) :

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{6}+HNO_{3}~{\xrightarrow[{}]{t}}~C_{2}H_{5}NO_{2}+H_{2}O} .}$

4. Галогенирование этана происходит по свободнорадикальному механизму. Например реакция с элементарным хлором:

${\displaystyle {\ce {C2H5.+\ Cl2->C2H5Cl\ +\ Cl.}}}$ ,

${\displaystyle {\ce {Cl.+\ C2H6->C2H5.\ +HCl}}}$ .

Получение

В промышленности

В промышленности получают из нефтяных и природных газов , где он составляет до 10 % по объёму. Концентрация этана в ископаемых углеводородах существенно зависит от месторождения. В России содержание этана в нефтяных газах очень низкое. В США и Канаде (где его содержание в нефтяных и природных газах высоко) служит основным сырьём для получения этилена .

Также этан получают при гидрокрекинге углеводородов и ожижении углей .

В лабораторных условиях

В 1848 году Кольбе и Франкленд впервые синтетически получили этан, обработав металлическим калием . В 1849 году они получили этот газ электролизом ацетата калия и действием цинка и воды на иодэтан .

В лабораторных условиях, этан получают следующими способами:

1. Взаимодействием металлического натрия и иодметана ( реакция Вюрца ):

${\displaystyle \mathrm {2CH_{3}I+2Na~\rightarrow ~C_{2}H_{6}+2NaI} .}$

2. Электролизом раствора ацетата натрия :

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COO^{-}-e^{-}~\rightarrow ~CH_{3}COO\cdot ~\rightarrow ~CH_{3}\cdot +CO_{2}} ;}$

${\displaystyle \mathrm {2CH_{3}\cdot \rightarrow C_{2}H_{6}} .}$

3. Взаимодействием пропионата натрия с щёлочью :

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}COONa+NaOH~\rightarrow ~C_{2}H_{6}+Na_{2}CO_{3}} .}$

4. Взаимодействием этилбромида с металлическим магнием , и последующим гидролизом образовавшегося реактива Гриньяра :

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}Br+Mg~\rightarrow ~C_{2}H_{5}MgBr} ;}$

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}MgBr+H_{2}O~\rightarrow ~C_{2}H_{6}+MgOHBr} .}$

5. Гидрированием этилена (катализатор — палладий (Pd) ) или ацетилена (в присутствии никеля Ренея ) :

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{4}+H_{2}~\rightarrow ~C_{2}H_{6}} ;}$

${\displaystyle \mathrm {HC\equiv CH+2H_{2}~\rightarrow ~C_{2}H_{6}} .}$

Применение

Основное использование этана в промышленности — получение этилена методом парового крекинга . Именно из этилена далее получают важные промышленные продукты, однако в целях экономии разрабатываются методы превращения в них самого этана. Однако ни один из проектов пока не прошёл пилотную стадию. Проблемы в этой области связаны с низкой селективностью реакций. Одним из перспективных направлений является синтез винилхлорида напрямую из этана. Также применяется превращение этана в уксусную кислоту . Термическим хлорированием этана в различных условиях получают хлорэтан , 1,1-дихлорэтан и 1,1,1-трихлорэтан .

Физиологическое действие

Этан обладает слабым наркотическим действием (наркотическое действие ослаблено низкой растворимостью в жидкостях организма). Класс опасности — четвёртый . В концентрациях 2—5 об. % он вызывает одышку , в умеренных концентрациях — головные боли , сонливость , головокружение , повышенное слюноотделение, рвоту и потерю сознания из-за недостатка кислорода . В высоких концентрациях этан может вызвать сердечную аритмию , остановку сердца и остановку дыхания . При постоянном контакте может возникнуть дерматит . Сообщается, что при 15—19 об. % этан вызывает повышение чувствительности миокарда к катехоламинам .

Интересные факты

Предположительно, на поверхности Титана (спутник Сатурна) в условиях низких температур ( —180 °C) существуют целые озёра и реки из жидкой метано-этановой смеси .

Примечания

Литература

• Братков А. А. Этан // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров . — М. : Большая Российская энциклопедия , 1998. — Т. 5: Триптофан — Ятрохимия. — С. 491. — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9 .
• Schmidt R., Griesbaum K., Behr A., Biedenkapp D., Voges H.-W., Garbe D., Paetz C., Collin G., Mayer D., Höke H. Hydrocarbons (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2014. — doi : .
• The chemistry of alkanes and cycloalkanes / Ed. Saul Patai and Zvi Rappoport. — John Wiley & Sons, 1992. — ISBN 0-471-92498-9 .
• Тутурин Н. Н. // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1904. — Т. XLI.