Каллендер играл в юношеских футбольных командах «Кэп Юнайтед» и «Плейсер Юнайтед». В 2013—2016 годах тренировался в академии футбольного клуба «
Сан-Хосе Эртквейкс
»
.
В 2019 году также числился в клубе Лиги два ЮСЛ «Сан-Франциско Гленс», но не сыграл ни одного матча
.
Клубная карьера
12 ноября 2019 года новичок
MLS
«
Интер Майами
» выменял права на Каллендера по
у «Сан-Хосе Эртквейкс» на пик второго раунда Супердрафта MLS 2020, а также потенциально до $150 тыс. в общих
распределительных средствах
при условии достижения им определённых показателей
. Клуб подписал с ним контракт как доморощенным игроком 23 декабря
. Его профессиональный дебют состоялся 7 мая 2021 года в матче фарм-клуба «Интер Майами» в
Лиге один ЮСЛ
— «
», против «
»
. За «Интер Майами» в MLS он дебютировал 19 марта 2022 года в матче против «
Цинциннати
»
. После того как в конце апреля
Ник Марсман
получил травму, Каллендер стал основным вратарём клуба и в дальнейшем сохранил место в стартовом составе
. По итогам
сезона 2022
, в котором трижды попадал в символическую сборную недели MLS
, Каллендер номинировался на звание
, но в голосовании занял третье место
. 14 февраля 2023 года Каллендер продлил контракт с «Интер Майами» до конца сезона 2025 с опцией на сезон 2026
. 19 августа в финале
«Интер Майами» обыграл «
Нэшвилл
» в серии послематчевых пенальти, в которой Каллендер реализовал решающий пенальти и отразил два пенальти в свои ворота
, благодаря чему был назван лучшим вратарём турнира
и лучшим игроком матча
.
Международная карьера
В марте 2021 года Каллендер участвовал в тренировочном лагере
.
12 апреля 2023 года Каллендер был впервые вызван в
старшую сборную США
, в тренировочный лагерь перед товарищеским матчем Allstate Continental Clásico со
сборной Мексики
19 апреля
. В матче остался в запасе
. Стал победителем
. Значился в предварительной заявке сборной на
Золотой кубок КОНКАКАФ 2023
из 64 игроков
, но в окончательный состав из 23 игроков не попал.