Interested Article - Циануровая кислота

Циануровая кислота (2,4,6-тригидрокси-1,3,5- триазин ) — гетероциклическая кислота.

Свойства

Циануровая кислота состоит из двух таутомерных форм: лактимной (собственно циануровая кислота, формула I) и лактамной (изоциануровая кислота, триазинотрион, формула II). Константы ионизации лактамной формы: K ₁ = 6,3⋅10 ⁻⁷ , K ₂ = 7,8⋅10 ⁻¹¹ , K ₃ = 3,2⋅10 ⁻¹⁴ (водные растворы при 25 ^o C).

Растворим в ряде растворителей:

Растворитель (25 ^o C)	Растворимость 9 (г/л)
Вода	2,7
Бензол	67
Диметилсульфоксид	115

Малотоксичен (ПДК в воде 0,5 мг/см ³ ). Производные циануровой кислоты более ядовиты.

Химические свойства

При нагревании выше 360 ^o C циануровая кислота превращается в циановую кислоту . При реакции с аммиаком при 200—250 ^o C и повышенном давлении образуется моноаммониевая соль. При взаимодействии выше 250 ^o C образуется цианурамид.

При взаимодействии с гидроксидами металлов I, II и IV групп Периодической таблицы образуются соответствующие одно-, двух- и тризамещённые соли — цианураты.

Реакция циануровой кислоты с PCl ₅ даёт цианурхлорид .

Получение

Синтез циануровой кислоты осуществляется в основном методом пиролиза мочевины:

Тримеризация мочевины должна происходить при высокой температуре (нагревание мочевины или биурета) в инертном растворителе (сульфолан, 4-хлор-m-крезол, 3-метилсульфолан, эфир 2-метоксиэтила), рекомендуется температура выше 180 °C.

При втором способе получения мочевина нагревается в присутствии хлорирующего агента ( хлор , фосген COCl ₂ , сульфурилхлорид SO ₂ Cl ₂ ):

Циануровая кислота образуется также при гидролизе цианурхлорида и меламина .

Применение

Циануровая кислота и ряд её производных используются для производства эффективных отбеливающих и дезинфицирующих средств, полимеров. Применяется как фунгицид, гербицид, антипирен, клей. Триаллильное производное циануровой кислоты используется как сшивающий агент в производстве полимерных материалов.

Примечания

Dong-Mei She, Hai-Lin Yu, Qi-Liang Huang, Fen-Ming Li, Chun-Jiu Li. (рус.) . Molecules 2010, 15, 1898-1902 (28 января 2020). Дата обращения: 25 июня 2021. 25 июня 2021 года.