Метионин — алифатическая серосодержащая α- аминокислота , бесцветные кристаллы со специфическим неприятным запахом, растворимые в воде, входит в число незаменимых аминокислот . Содержится во многих белках и пептидах ( метионин-энкефалин , метионин-окситоцин). Значительное количество метионина содержится в казеине .

Метионин также служит в организме донором метильных групп (в составе S-аденозил-метионина ) при биосинтезе холина , адреналина и др., а также источником серы при биосинтезе цистеина .

Свойства и синтез

Метионин по своим свойствам является типичной алифатической аминокислотой, метилсульфидный фрагмент при восстановлении красным фосфором в йодистоводородной кислоте деметилируется с образованием гомоцистеина ; в мягких условиях окисляется до метионинсульфоксида, под действием перекиси водорода, хлорной кислоты и других сильных окислителей — до соответствующего сульфона .

Первоначально в промышленности метионин выделяли из гидролизатов казеина, однако в настоящее время метионин получают синтетически. Промышленный синтез DL-метионина осуществляют исходя из акролеина. На первой стадии присоединением метилмеркаптана к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}SH+H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CHO\rightarrow CH_{3}SCH_{2}CH_{2}CHO}}}$

который далее используется в качестве карбонильного компонента синтеза Штреккера:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}SCH_{2}CH_{2}CHO+HCN+NH_{3}\rightarrow CH_{3}SCH_{2}CH_{2}CH(NH_{2})CN}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}SCH_{2}CH_{2}CH(NH_{2})CN+H_{2}O\rightarrow CH_{3}SCH_{2}CH_{2}CH(NH_{2})COOH}}}$

Роль в питании

Метионин является незаменимой аминокислотой , то есть не синтезируется в организме человека. Содержится в следующих продуктах питания:

Пищевые источники метионина

Вид пищи	г/100 г
Яйцо , высушенный белок, порошок с пониженным содержанием глюкозы	3.204
Семя кунжута , мука (пониженное содержание жира)	1.656
Бразильский орех	1.008
	0.814
Курятина , жареная	0.801
Тунец , консервированный в воде	0.755
Ростки пшеницы	0.456
Овёс	0.312
Арахис	0.309
Нут	0.253
Кукуруза , жёлтая	0.197
Миндаль	0.151
Фасоль пинто, приготовленная	0.117
Чечевица , приготовленная	0.077
Рис , неочищенный, среднее зерно, приготовленный	0.052
Капуста	0.012

Продукт	Белок	Метионин	М/Б
Свинина сырая	21,26 г	0 554 мг	2,6 %
Сырое куриное филе	21,23 г	0 552 мг	2,6 %
Сырое филе лосося	20,42 г	0 626 мг	3,1 %
Куриное яйцо	12,57 г	0 380 мг	3,0 %
Коровье молоко, 3,7 % жирности	0 3,28 г	0 0 82 мг	2,5 %
Кунжут	17,73 г	0 586 мг	3,3 %
Бразильский орех	14,32 г	1008 мг	7,0 %
Грецкие орехи	15,23 г	0 236 мг	1,5 %
Мука пшеничная г/п	13,70 г	0 212 мг	1,5 %
Кукурузная мука	0 6,93 г	0 145 мг	2,1 %
Рис неочищенный	0 7,94 г	0 179 мг	2,3 %
Соя высушенная	36,49 г	0 547 мг	1,5 %
Горох цельный лущенный	24,55 г	0 251 мг	1,0 %

Метионин используется в качестве аминокислотной добавки к кормам в птицеводстве и скотоводстве.

У пожилых людей отмечена связь между ^{[ неопределённость ]} сниженным потреблением метионина и продолжительностью жизни. Предположительный механизм эффекта связан с избыточным синтезом ^{[ неопределённость ]} белков клетками стареющего организма, который замедляется при недостатке метионина ^{[ неопределённость ]} .

Метаболические заболевания

Распад метионина нарушается при следующих заболеваниях обмена веществ:

• Комбинированная малоновая и метилмалоновая ацидурия (KMAMMA)
• Пропионовая ацидемия

Метионин и его производные в фармакологии

Фармакологический препарат метионина оказывает некоторое липотропное действие , повышает синтез холина, лецитина и других фосфолипидов , в некоторой степени способствует снижению содержания холестерина в крови и улучшению соотношения фосфолипиды/холестерин, уменьшению отложения нейтрального жира в печени и улучшению функции печени, может оказывать умеренное антидепрессивное действие (по-видимому, за счёт влияния на биосинтез адреналина).

S-аденозил-метионин (Адеметионин, SAMe, гептрал, гептор) оказывает более сильное положительное действие на функцию печени и более выраженное антидепрессивное действие, чем метионин. В фармакологии используется как стимулятор регенерации печени, антифибротик, антихолестатик, антидепрессант. В эксперименте показана антифибротическая (противорубцовая) активность адеметионина.

Метил-метионин-сульфоний (в фармакологии известен как « метиосульфония хлорид »), иногда условно называемый «витамином U» (от лат. ulcus — язва ), обладает выраженным цитопротективным действием на слизистую желудка и двенадцатиперстной кишки , способствует заживлению язвенных и эрозивных поражений слизистой желудка и двенадцатиперстной кишки.

Метионин в радиологии

Метионин, меченый радиоактивным изотопом ${\displaystyle {\ce {^14}}}$ C, обладает свойством избирательно накапливаться в опухолевой ткани. Это позволяет использовать его в качестве радиофармпрепарата при онкологических исследованиях головного мозга .

Примечания