Толуо́л (от исп. Tolu , толуанский бальзам ) — фенилметан, метилбензол, сокращённое химическое обозначение — PhMe . Бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам .

История

Толуол получен впервые П. Пеллетье в 1835 при перегонке сосновой смолы . В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезённого из города Толу в Колумбии , в честь которого получил своё название .

Общая характеристика

Бесцветная подвижная летучая жидкость с характерным запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных количествах с углеводородами, многими спиртами , простыми и сложными эфирами , плохо растворяется в воде. Показатель преломления для D-линии натрия 1,4969 при 20 °C. Горюч, горит коптящим пламенем.

Химические свойства

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положениях относительно метильной группы .

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения ( гидрирование ), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия , разбавленная азотная кислота ) окисляют метильную группу до карбоксильной . Температура самовоспламенения 535 °C. Температура вспышки 4 °C.

При взаимодействии толуола с сильными окислителями образуется бензойная кислота :

• Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:

${\displaystyle {\mathsf {5C_{6}H_{5}CH_{3}+6KMnO_{4}+9H_{2}SO_{4}\rightarrow 5C_{6}H_{5}COOH+6MnSO_{4}+3K_{2}SO_{4}+14H_{2}O}}.}$

• Взаимодействие с перманганатом калия в нейтральной среде

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+2KMnO_{4}\rightarrow C_{6}H_{5}COOK+2MnO_{2}+KOH+H_{2}O}}.}$

• Взаимодействие с галогенами на свету:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+X_{2}{\xrightarrow[{}]{h\nu }}C_{6}H_{5}CH_{2}X+HX}}.}$

Получение и очистка

Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти . Выделяется и последующей ректификацией . Также хорошие выходы толуола достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан .

Очищают толуол аналогично бензолу , но в случае применения концентрированной серной кислоты следует учитывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру (практически — менее 30 °C ).

Толуол образует с водой азеотропную смесь .

Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя — Крафтса с использованием трибромида железа в качестве катализатора:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+CH_{3}Br{\xrightarrow[{}]{FeBr_{3}}}C_{6}H_{5}CH_{3}+HBr}}.}$

Возможны также другие способы.

Применение

Сырьё для производства бензола , бензойной кислоты , нитротолуолов (в том числе тринитротолуола ), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и других органических веществ.

Применяется как растворитель для многих органических веществ и полимеров , входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок . Входит в состав растворителей марок: Р-40, Р-4, 645, 646 , 647 , 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.

Опасность и обращение

Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3—6,7 %.

Обладает слабым наркотическим действием. Пары толуола могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата ), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в прочных резиновых перчатках в хорошо проветриваемом помещении или с использованием вытяжной вентиляции.

Согласно другим источникам (СанПиН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями), толуол является сильно токсичным ядом , влияющим на функцию кроветворения организма, аналогично бензолу. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе и гипоксии . Существует также толуольная токсикомания .

В целом, толуол, как и другие гомологи бензола, токсичен, его длительное воздействие на организм может привести к необратимым поражениям ЦНС , кроветворных органов и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии .

Опыты на крысах не выявили рисков увеличения числа опухолей при долговременном воздействии толуола. Однако данные о канцерогенном воздействии на человека в настоящее время отсутствуют, и Агентство по охране окружающей среды США относит толуол к канцерогенам группы D («недостаточно данных для классификации») .

При наблюдениях за токсикоманами каких-либо раковых заболеваний, вызванных толуолом, не замечено ^{[ источник не указан 1521 день ]} , но регулярное вдыхание паров толуолосодержащих веществ может вызвать ряд других заболеваний.

Токсичность

Толуол — токсичное вещество , его ПДК в воздухе рабочей зоны в РФ составляет 50 мг/м ³ (среднесменная, за 8 часов) и 150 мг/м ³ (максимально-разовая) . При этом средний порог восприятия запаха толуола в группе людей может составлять около 140 мг/м ³ ; по данным исследования, выполненного Cometto-Muñiz, J. E., Cain, W. S. и Abraham, M. H., близкая к 100% вероятность обнаружения запаха толуола достигается только при концентрации 590 мг/м ³ .

Можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров толуола на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров . Поэтому для защиты от толуола следует использовать более эффективные технологии и средства коллективной защиты .

Результаты научных исследований показали, что толуол обладает ототоксичными свойствами , и его воздействие может повысить риск утраты слуха .

Толуоловая токсикомания

Толуол и содержащие его смеси, например, Р-646 , являются псевдогаллюциногенными веществами. Для борьбы против токсикомании фирма Хенкель исключила толуол из клея « Момент », заменив его ацетоном . ^{[ значимость факта? ]}

См. также

• Тротил

Примечания

Ссылки

• (неопр.) . Дата обращения: 31 мая 2013.