Камфен — бициклический монотерпен .

Свойства

Бесцветные кристаллы с характерным камфорным запахом. Летуч, хорошо растворим в диэтиловом эфире и бензоле , хуже — в этаноле , не растворим в воде.

С органическими кислотами в присутствии H ₂ SO ₄ образует . При действии хромовой смеси (К ₂ Cr ₂ О ₇ и H ₂ SO ₄ ) или перманганата окисляется в камфору. При самоокислении камфен переходит в . При гидрировании камфена на платине образуется , при гидратации, в зависимости от условий, — или смесь борнеола и изоборнеола . Действие на камфен хлороводорода приводит к образованию равновесной смеси , и с преобладанием последнего.

Нахождение в природе

Содержится в небольших количествах в скипидарах и хвойных эфирных маслах , откуда его можно выделить ректификацией и вымораживанием ; найден также в лавандовом , и др. эфирных маслах; в промышленности его получают обычно каталитической изомеризацией пинена .

Получение

• изомеризацией пиненов в присутствии титанового катализатора (выход 70 %);
• дегидратацией изоборнеола ;
• дегидрохлорированием борнил- и изоборнилхлоридов;

Применение

Камфен широко применяют в промышленности. Является промежуточным продуктом в синтезе камфоры . Хлорированием камфена получают весьма эффективные инсектициды ( , ).

Камфен используют для:

• получения камфоры;
• производства инсектицидов, например, полихлоркамфена;
• изготовления — компонента для микроскопии;
• производства душистых веществ, например, изоборнилацетата , , , санталидола ;

Примечания

Литература

• Хейфиц Л. А., Дашунин И. М. . — М. : Химия, 1994. — С. —61. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9 .