Актёрский дебют Уиндома состоялся в 1949 году на американском телевидении, где в последующие шесть десятилетий своей карьера он был наиболее активен. На большом экране он появлялся не так часто, и запомнился своими ролями в фильмах «
Убить пересмешника
» (1962), «Час оружия» (1967), «
Бегство с планеты обезьян
» (1971), «Отзвуки лета» (1976) и «Чудо на 34-й улице» (1994). Среди телевизионных работ актёра самой звёздной его ролью стал доктор Сет Хезлитт в популярном детективном телесериале «
Она написала убийство
», где он появился в 53 эпизодах с 1985 по 1996 год. Помимо этого у Уиндома были примечательные роли в телесериалах «Мой мир и добро пожаловать в него», «Братья и сёстры», «
Звёздный путь
», «Родители», «
Sonic the Hedgehog
» и многих других.