Ацетоýксусная кислота — органическое соединение , одноосновная кетокислота, первый представитель β- кетокислот , участвует в обмене веществ . Является неустойчивым соединением.

Физико-химические свойства

Ацетоуксусная кислота представляет собой бесцветную подвижную маслянистую жидкость, растворимую в воде во всех отношениях, а также в этаноле , диэтиловом эфире . Неустойчивая, даже при слабом нагревании (в водном растворе) декарбоксилируется (распадается) на ацетон и углекислый газ :

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}C(O)CH_{2}COOH\rightarrow CH_{3}C(O)CH_{3}+CO_{2}\uparrow }}}$ .

Еще менее прочны её соли с тяжёлыми металлами , разлагающиеся с образованием ацетона даже при обыкновенной температуре.

Сильная кислота, pK _a = 3,77.

Для ацетоуксусной кислоты характерна кето-енольная таутомерия . В результате индуктивного эффекта кетогруппы ацетоуксусная кислота является более «кислой», чем её основа — масляная кислота .

Ацетоуксусная кислота реагирует с галогенами ( хлором или бромом ), которые разлагают её до соответствующего галогеноводорода , углекислого газа и галоидацетона (хлор- или бромацетона):

Получение

Ацетоуксусную кислоту получают путём омыления (гидролиза) этилового эфира ацетоуксусной кислоты, с последующим взаимодействием с разбавленными кислотами ( серной или азотной). Другой метод основан на окислении масляной кислоты пероксидом водорода :

Ацетоуксусную кислоту можно получить также с помощью реакции конденсации Кляйзена (взаимодействие натрия с этилацетатом ), с последующим гидролизом ацетоуксусного эфира :

Применение

Большое количество ацетоуксусной кислоты используют для получения ацетоуксусного эфира (этилацетоацетата).

Участие в метаболизме

Является метаболитом β-окисления жирных кислот in vivo , характерное увеличение ацетоуксусной кислоты в плазме крови наблюдается при весьма серьёзных патологических процессах , так она накапливается в организме у больных сахарным диабетом (относится к кетоновым телам ).

Примечания

Литература

• Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия / Под ред. проф. В.М.Потапова. Перевод с немецкого канд. хим. наук П.Б.Терентьева и канд. хим. наук С.С. Чуранова. — М. : «Химия», 1979. — 832 с.

См. также

• Ацетоуксусный эфир
• Кетоновые тела
• Липидный обмен
• Кетоацидоз