Interested Article - Холевая кислота

Холевая кислота (3α, 7α, 12α-тригидрокси-5β- ) — монокарбоновая триоксикислота из группы жёлчных кислот .

Холевая кислота (C ₂₄ H ₄₀ O ₅ ), является продуктом распада гликохолевой и таурохолевой кислот; кристаллизуется из спирта, с одной частицей кристаллизационного спирта, в виде бесцветных блестящих октаэдров, легко выветривающихся на воздухе, почти нерастворимых в воде и легко растворимых в спирте и эфире. Растворы холевой кислоты и её солей вращают плоскость поляризации вправо. Холевая кислота — одноосновная кислота. Плавится при 195 °C. При кипячении с уксусным ангидридом образует двууксусный эфир. При осторожном окислении хромовой кислотой в уксусном растворе переходит в дегидрохолевую кислоту C ₂₄ H ₃₄ O ₅ , плавящуюся при 231—232°С. При окислении азотной кислотой или хамелеоном образует С ₂₄ Н ₃₆ О ₇ (плавится при 285 °C), С ₂₄ Н ₃₄ О ₈ (плавится при 269 °C) и изомерную с ней изобилиановую. При окислении хамелеоном в щелочном растворе образует С ₂₀ Н ₃₀ О ₁₀ (плавится при 242 °C), а при более сильном окислении переходит в С ₆ Н ₄ (СООН) ₂ . С йодом холевая кислота образует, подобно крахмалу , синее соединение .

Холевая кислота в капсулах ( ) была одобрена для лечения заболеваний, обусловленных нарушением синтеза жёлчной кислоты из-за дефекта одного фермента или пероксисомальных нарушений (включая заболевания относящиеся к спектру нарушений Цельвегера) .

Роль в физиологии пищеварения

Холевая кислота — одна их двух важнейших для человеческого организма жёлчных кислот (вторая — хенодезоксихолевая ), относящихся к так называемым первичным жёлчным кислотам , образующихся в гепатоцитах печени при окислении холестерина . Скорость синтеза холевой кислоты у взрослого человека в норме примерно 200—300 мг/сутки. В жёлчном пузыре холевая кислота присутствует главным образом в виде конъюгатов — парных соединений с глицином и таурином . При конъюгировании с глицином образуются гликохолевая , а с таурином (точнее, с продуктом деградации цистеина — предшественника таурина) — таурохолевая кислоты.

Пищевая добавка

Холевая кислота входила в список «пищевые добавки для производства пищевых продуктов, не оказывающие (с учётом установленных регламентов) по данным современных научных исследований вредного воздействия на жизнь и здоровье человека и будущих поколений» . Индекс E1000 , технологическая функция — эмульгатор .

В настоящее время холиевая кислота исключена из списка постановлением Главного государственного санитарного врача РФ от 23 декабря 2010 г. N 168 "Об утверждении СанПиН 2.3.2.2795-10 "Дополнения и изменения N 3 к СанПиН 2.3.2.1293-03 "Гигиенические требования по применению пищевых добавок.

См. также

Кишечно-печёночная циркуляция жёлчных кислот

Источники

Медицинская энциклопедия. Жёлчные кислоты // 1. Малая медицинская энциклопедия. — М.: Медицинская энциклопедия. 1991—96 гг. 2. Первая медицинская помощь. — М.: Большая Российская Энциклопедия. 1994 г. 3. Энциклопедический словарь медицинских терминов. — М.: Советская энциклопедия. — 1982—1984 гг . .
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона . Статья «Холевая кислота».
(англ.) . FDA . Дата обращения: 8 мая 2015. 3 января 2016 года.
(англ.) . DailyMed . U. S. National Library of Medicine.
Санитарно-эпидемиологические правила и нормативы СанПиН 2.3.2.1293-03. от 4 марта 2016 на Wayback Machine .