Нуклеоти́ды (нуклеозидфосфаты) — группа органических соединений , представляющих собой фосфорные эфиры нуклеозидов . Свободные нуклеотиды, в частности АТФ , цАМФ , АДФ , играют важную роль в энергетических и информационных внутриклеточных процессах, а также являются составляющими частями нуклеиновых кислот и многих коферментов .

Строение

Нуклеотиды являются сложными эфирами нуклеозидов и фосфорных кислот . Нуклеозиды, в свою очередь, являются N- гликозидами , содержащими гетероциклический фрагмент, связанный через атом азота с C-1 атомом остатка сахара .

В природе наиболее распространены нуклеотиды, являющиеся β -N-гликозидами пуринов или пиримидинов и пентоз — D-рибозы или D-2-дезоксирибозы. В зависимости от структуры пентозы различают рибонуклеотиды и дезоксирибонуклеотиды , которые являются мономерами молекул сложных биологических полимеров (полинуклеотидов) — соответственно РНК или ДНК .

Фосфатный остаток в нуклеотидах обычно образует сложноэфирную связь с 2′-, 3′- или 5′-гидроксильными группами рибонуклеозидов, в случае 2′-дезоксинуклеозидов этерифицируются 3′- или 5′-гидроксильные группы.

Большинство нуклеотидов являются моноэфирами ортофосфорной кислоты, однако известны и диэфиры нуклеотидов, в которых этерифицированы два гидроксильных остатка — например, циклические нуклеотиды циклоаденин- и циклогуанин монофосфаты ( цАМФ и цГМФ ). Наряду с нуклеотидами — эфирами ортофосфорной кислоты (монофосфатами) в природе также распространены и моно- и диэфиры пирофосфорной кислоты (дифосфаты, например, аденозиндифосфат ) и моноэфиры триполифосфорной кислоты (трифосфаты, например, аденозинтрифосфат ).

Номенклатура

Буквенные коды для обозначения нуклеотидов

Код	Означает	Комплементарная пара
A	A	T в ДНК ; U в РНК
C	C	G
G	G	C
T или U	T в ДНК; U в РНК	A
M	A или C	K
R	A или G	Y
W	A или T	W
S	C или G	S
Y	C или T	R
K	G или T	M
V	A или C или G	B
H	A или C или T	D
D	A или G или T	H
B	C или G или T	V
X или N	A или C или G или T (U)	любой

Соединения, состоящие из двух нуклеотидовых молекул, называются динуклеотидами , из трёх — тринуклеотидами , из небольшого числа — олигонуклеотидами , а из многих — полинуклеотидами , или нуклеиновыми кислотами .

Названия нуклеотидов представляют собой аббревиатуры в виде стандартных трёх- или четырёхбуквенных кодов.

Если аббревиатура начинается со строчной буквы «д» ( англ. d ), значит подразумевается дезоксирибонуклеотид ; отсутствие буквы «д» означает рибонуклеотид . Если аббревиатура начинается со строчной буквы «ц» ( англ. c ), значит речь идёт о циклической форме нуклеотида (например, цАМФ ).

Первая прописная буква аббревиатуры указывает на конкретное азотистое основание или группу возможных нуклеиновых оснований, вторая буква — на количество остатков фосфорной кислоты в структуре (М — моно-, Д — ди-, Т — три-), а третья прописная буква — всегда буква Ф («- фосфат »; англ. P ).

Латинские и русские коды для нуклеиновых оснований:

• A — А: Аденин ;
• G — Г: Гуанин ;
• C — Ц: Цитозин ;
• T — Т: Тимин (5-метилурацил) , не встречается в РНК (кроме тРНК), занимает место урацила в ДНК;
• U — У: Урацил , встречается у бактериофагов в ДНК, занимает место тимина в РНК.

Общепринятые буквенные коды для обозначения нуклеотидных оснований соответствуют номенклатуре, принятой Международным союзом теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry, сокращённо — англ. IUPAC , ИЮПАК) и Международным союзом биохимии и молекулярной биологии ( , сокращённо — англ. IUBMB ). Если при секвенировании последовательности ДНК или РНК возникает сомнение в точности определения того или иного нуклеотида, помимо пяти основных (A, C, T, G, U), используют другие буквы латинского алфавита в зависимости от того, какие наиболее вероятные нуклеотиды могут находиться в данной позиции последовательности. Эти же дополнительные буквы используют для обозначения вырожденных (не совпадающих у разных гомологичных последовательностей) позиций, например при записи последовательности праймеров для ПЦР.

Длину секвенированных участков ДНК ( гена , сайта , хромосомы ) или всего генома указывают в парах нуклеотидов (пн), или парах оснований ( англ. base pairs , сокращённо bp ), подразумевая под этим элементарную единицу двухцепочечной молекулы нуклеиновой кислоты, сложенную из двух спаренных комплементарных оснований.

Биологическая роль

1. Универсальный источник энергии ( АТФ и его аналоги).

2. Являются активаторами и переносчиками мономеров в клетке ( )

3. Выступают в роли коферментов ( ФАД , ФМН , НАД ⁺ , НАДФ ⁺ )

4. Циклические мононуклеотиды являются вторичными посредниками при действии гормонов и других сигналов (цАМФ, цГМФ).

5. Аллостерические регуляторы активности ферментов .

6. Являются мономерами в составе нуклеиновых кислот, связанные 3′-5′- .

История

В 1955 г. Сеймур Бензер для обозначения наименьшего элемента в структуре ДНК, который может быть подвержен спонтанной или индуцированной мутации , ввёл термин мутон , а для обозначения наименьшей единицы рекомбинации — термин рекон . В настоящее время показано, что наименьшей единицей мутации является один нуклеотид (или одно азотистое основание в составе нуклеотида), а рекомбинация возможна между соседними нуклеотидами, поэтому данные термины более не употребляются и имеют лишь историческое значение.

Примечания

См. также

• ДНК
• Правила Чаргаффа
• Ген
• Кодон
• Нуклеотидная последовательность
• Хромосома

Ссылки

• Нуклеотиды — статья из Большой советской энциклопедии .
• Буквенные коды нуклеотидных оснований согласно номенклатуре ИЮПАК от 5 февраля 2007 на Wayback Machine и от 21 августа 2017 на Wayback Machine
• от 28 сентября 2007 на Wayback Machine в от 28 марта 2007 на Wayback Machine интернет-журнала от 6 апреля 2007 на Wayback Machine