Interested Article - Гуанин

Гуани́н ( Гуа , Gua ) — органическое соединение , азотистое основание , аминопроизводное пурина (2-амино-6-оксопурин), является составной частью нуклеиновых кислот . В ДНК при репликации и транскрипции образует три водородных связи с цитозином (Cyt) ( комплементарность ). Впервые выделен из гуано .

История

О первом выделении гуанина сообщил в 1844 году немецкий химик (1819—1885), который выделил его из экскрементов морских птиц — гуано и использовавшегося как удобрение. Название вещество получило в 1846 году .

Между 1882 и 1906 годами Эмиль Фишер определил его химическую структуру, а также показал, что гуанин может быть синтезирован из мочевой кислоты .

Физические свойства

Бесцветный, аморфный кристаллический порошок. Температура плавления 365 °C. Раствор гуанина в HCl флуоресцирует. В щелочных и кислых средах имеет по два максимума абсорбции (λ _макс ) в ультрафиолетовом спектре: при 275 и 248 нм (pH 2) и 246 и 273 нм (pH 11).

Химические свойства

Химическая формула — C ₅ H ₅ N ₅ O, молекулярная масса — 151,15 г/моль. Проявляет основные свойства , pK _a

1 = 3,3; pK _a

2 = 9,2; pK _a

3 =12,3. Реагирует с кислотами и щелочами с образованием солей.

При действии на гуанин HNO ₂ (азотистой кислоты) образуется ксантин .

Растворимость

Хорошо растворим в кислотах и щелочах, плохо растворим в эфире, спирте, аммиачных и нейтральных растворах, нерастворим в воде.

Качественные реакции

Для определения гуанина его осаждают метафосфорной и пикриновой кислотами, с диазосульфокислотой в растворе Na ₂ CO ₃ дает красное окрашивание.

Распространение в природе и значение

Входит в состав нуклеиновых кислот .

Составляет основную массу экскрементов птиц и пауков .

Обладает серебристым цветом и присутствует в качестве пигмента в чешуе многих видов рыб , таких как сельдь , лосось , белоглазка , вобла и многих других, а также в стенках плавательных пузырей глубоководных видов рыб, где микроскопические чешуйки гуанина служат для снижения потерь газа в крови.

Суспензия кальциевой соли гуанина в нитроцеллюлозном лаке называется жемчужным патом и используется в химико-фармацевтической и галантерейной промышленности .

См. также

Изогуанин

Примечания

(англ.) / — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 3—286. — ISBN 978-1-4987-5428-6
(англ.) / — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 5—92. — ISBN 978-1-4987-5428-6
Guanine was first isolated in 1844 by Julius Bodo Unger (1819—1885), a student of Prof. Heinrich Gustav Magnus. See:
- Paul O. P. Ts’o, Basic Principles in Nucleic Acid Chemistry , vol. 1 (New York, New York: Academic Press, 1974), (неопр.) 4 февраля 2022 года.
- Magnus (1844) (неопр.) . 4 февраля 2022 года. (On the occurrence of xanthic oxide in guano), Annalen der Chemie und Pharmacie , 51 : 395—397.
- B. Unger (1846) (неопр.) . 4 февраля 2022 года. (Comments on the above notice), Annalen der Chemie und Pharmacie , 58 : 18-20. From page 20: « … desshalb möchte ich den Namen Guanin vorschlagen, welcher an seine Herkunft erinnert.» (… therefore I would like to suggest the name guanine , which is reminiscent of its origin.)
- B. Unger (1846) (неопр.) . 4 февраля 2022 года. (Guanine and its compounds), Annalen der Chemie und Pharmacie , 59 : 58-68.
(неопр.) . Дата обращения: 4 февраля 2022. 6 июня 2017 года.
↑ : [ 3 декабря 2022 ] / Ивановская М. Г. // Григорьев — Динамика. — М. : Большая российская энциклопедия, 2007. — С. 107. — ( Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 8). — ISBN 978-5-85270-338-5 .
(неопр.) Дата обращения: 4 февраля 2022. 21 января 2022 года.

Литература

Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия т.1, М.: Советская энциклопедия, 1967
Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков, С. Э. Зурабян. Учебник Биоорганическая химия. М:. 2010