Interested Article - Гликолевая нуклеиновая кислота

Сравнение скелетов Т -остатка ГНК (красный) и природного Т- нуклеотида в ДНК (синий)

Гликолевая нуклеиновая кислота ( GNA ), иногда также называемая глицериновой нуклеиновой кислотой, представляет собой нуклеиновую кислоту, подобную ДНК или РНК , но отличающуюся составом её сахарно-фосфодиэфирной основы с использованием пропиленгликоля вместо рибозы или дезоксирибозы . GNA химически стабильна, но, как известно, не встречается в природе. Однако из-за своей простоты она могла сыграть роль в эволюции жизни.

Аналоги 2,3-дигидроксипропилнуклеозидов были впервые получены Ueda et al. (1971). Вскоре после этого было показано, что связанные фосфатом олигомеры аналогов действительно проявляют гипохромность в присутствии РНК и ДНК в растворе (Seita et al., 1972). Получение полимеров позже было описано Cook et al. (1995, 1999) и Acevedo и Andrews (1996). Однако о способности самоспаривания GNA-GNA впервые сообщили Zhang и Meggers в 2005 году . О кристаллических структурах дуплексов GNA впоследствии сообщили Essen and Meggers .

ДНК и РНК имеют основу из сахаров дезоксирибозы и рибозы соответственно, тогда как цепь GNA состоит из повторяющихся единиц гликоля, связанных . Гликольная единица имеет всего три атома углерода и по-прежнему демонстрирует спаривание оснований Уотсона-Крика . Спаривание оснований Уотсона-Крика гораздо более стабильно в GNA, чем его природные аналоги ДНК и РНК, поскольку для плавления дуплекса GNA требуется высокая температура. Возможно, это самая простая из нуклеиновых кислот, что делает её гипотетическим предшественником РНК.

См. также

Использованная литература

. Journal of the American Chemical Society . 127 (12): 4174—5. March 2005. doi : . PMID . из оригинала 26 сентября 2022 . Дата обращения: 26 сентября 2022 .
. Journal of the American Chemical Society . 127 (12): 4174—5. March 2005. doi : . PMID . из оригинала 26 сентября 2022 . Дата обращения: 26 сентября 2022 . Zhang L, Peritz A, Meggers E (March 2005). от 26 сентября 2022 на Wayback Machine . Journal of the American Chemical Society . 127 (12): 4174-5. doi : . PMID .
Schlegel MK, Essen LO, Meggers E (July 2008). . Journal of the American Chemical Society . 130 (26): 8158—9. doi : . PMC . PMID .
Schlegel MK, Essen LO, Meggers E (February 2010). . Chemical Communications . 46 (7): 1094—6. doi : . PMID .

Дальнейшее чтение

Zhang L, Peritz A, Meggers E (March 2005). . Journal of the American Chemical Society . 127 (12): 4174—5. doi : . PMID .
Seita T, Yamauchi K, Kinoshita M, Imoto M (April 1972). "Condensation polymerization of nucleotide analogues". Die Makromolekulare Chemie: Macromolecular Chemistry and Physics . 154 (1): 255—61. doi : .
Ueda N, Kawabata T, Takemoto K (October 1971). "Synthesis of N‐(2, 3‐dihydroxypropyl) derivatives of nucleic bases". Journal of Heterocyclic Chemistry . 8 (5): 827—9. doi : .
Acevedo OL, Andrews RS (June 1996). "Synthesis of propane-2, 3-diol combinatorial monomers". Tetrahedron Letters . 37 (23): 3931—4. doi : .
Cook PD, Acevedo OL, Davis PW, Ecker DJ, Hebert N, "Synthesis of acyclic oligonucleotides as antiviral and antiinflammatory agents and inhibitors of phospholipase A2.", , published 13 July 1995
Cook PD, Acevedo OL, Davis PW, Ecker DJ, Hebert N, "Preparation of ethylene glycol phosphate linked oligodeoxyribonucleotides as phospholipase A2 inhibitors.", , issued 23 March 1999