Углеводоро́дный радика́л (от лат. radix «корень»), также углеводоро́дный оста́ток в химии — группа атомов , соединённая с функциональной группой молекулы . Обычно при химических реакциях радикал переходит из одного соединения в другое без изменения. Но радикал и сам может содержать функциональные группы, поэтому с его «неизменностью» нужно быть осторожным: например, аминокислота аспарагиновая кислота содержит в той части молекулы, которая в общем виде рассматривается как остаток аминокислоты , ещё одну карбоксильную группу . Часто углеводородный радикал называют просто радикал , что может вызвать путаницу с понятием свободного радикала . Некоторые углеводородные радикалы могут также являться функциональными группами , например, фенил (−C ₆ H ₅ ), винил (−C ₂ H ₃ ) и др. Углеводородными радикалами обычно являются остатки углеводородов , которые входят в состав многих органических соединений .

Номенклатура

Моновалентные углеводородные радикалы

Название углеводородного радикала образуется от корня названия углеводорода путём прибавления к нему суффикса -ил . Суффиксы «-ен» и «-ин» сохраняются, чтобы не потерять представление о насыщенности углеводородного радикала. В более сложных углеводородных радикалах, например, , суффикс «-ан» сохраняется , вероятно, ввиду большей благозвучности. Перед суффиксом «-ил» указывается порядковый номер того атома углерода от начала цепи углеродных атомов радикала, у которого есть свободная валентность — кроме случая, если свободной валентностью обладает первый атом в цепи. Нумерация цепи идёт от конца, ближайшего к свободной валентности. В случае, если в углеродной цепи с одной стороны атома со свободной(-ыми) валентностью(-ями) все атомы водорода замещены , то атом со свободными валентностями считается первым в цепи. Ранее использовался и в тривиальных названиях используется характер атома со свободной валентностью — первичный, вторичный ( сек- или втор- ), третичный ( терц- или трет- ) (см. ). В тривиальных наименованиях используются также корни исторически сложившихся названий веществ или связанных с ними понятий. Например:

• −CH ₃ — метил ( мет ан + -ил )
• −C ₂ H ₅ — этил ( эт ан + -ил )
• -CH ₂ -CH=CH-CH ₃ — бут-2-енил

• Вверху изображён спиро[4.5]декан-8-ил.
• — проп-2-ил или изопропил
• -CH ₂ -CH(CH ₃ ) ₂ — 2-метилпропил или изобутил
• -CH(CH ₃ )-CH ₂ -CH ₃ — бут-2-ил или сек -бутил, или втор -бутил
• −C ₆ H ₅ — фенил ( фен + -ил )
• -CH=CH ₂ — винил

Поливалентные углеводородные радикалы

Если радикал способен присоединиться к атому углерода с образованием двойной или тройной связи или присоединиться сразу к нескольким атомам углерода (т. е., имеет несколько свободных валентностей), он называется поливалентным (в конкретном случае — би-, тривалентным, и т. д.). Названия таких радикалов строятся путём присоединения к корню названия углеводорода суффикса «-илиден» или «-илидин» соответственно. Ранее исключениями из этого правила были метилен и метин (но не теперь); впрочем, применяются и эти названия.

l-соглашение

Поливалентные углеводородные радикалы также могут быть поименованы согласно l-соглашению. В этом случае название строится по схеме: [заместитель при атоме со свободной валентностью] — [порядковый номер атома со свободной валентностью] l ⁿ — [название углеводорода, который получился бы при образовании на месте свободных валентностей связей с атомами водорода ]. n здесь — количество свободных валентностей , которыми обладает атом.

Примеры

• >CH-CH ₃ — этилиден
• >C ₆ H ₄ — фенилиден (есть 3 изомера: «1,2-», «1,3-» и «1,4-», или орто-, мета- и пара-)
• Справа внизу показан 6-аминил-бицикло[2.2.2]окт-4-ен-2-илиден или 6-аминил-2l ² -бицикло[2.2.2]окт-4-ен

Обозначение в формулах

Если не принципиально, какой углеводородный радикал находится в молекуле, то часто его обозначают просто буквой R (например, общая формула гомологического ряда спиртов — R−OH). Иногда вместо R используют символ Org. Если соединение содержит несколько разных радикалов, их обозначают R, R', R'', R ⁴ и т. д.

Иногда необходимо разделить ароматические , гетероциклические и алкильные радикалы. Для этого вместо символа R используют:

• для алифатических ( алкил ) — Alk или Ak
• для ароматических ( арил ) — Ar
• для гетероциклических ( ) — Het или Har

В органической химии нередко применяют сокращенные обозначения:

• Насыщенные углеводородные радикалы:
  • Метил — Me , например, метанол MeOH
  • Этил — Et , например, диэтиловый эфир Et ₂ O
  • Пропил — Pr , например, (N,N-дипропил)-аминопропан ( трипропиламин )
  • Изопропил — i -Pr , например, изопропилбензол
  • Бутил — Bu
  • трет-бутил — t-Bu
  • Пентил — Pe
  • Гексил — Hx
  • Гептил — Hp
  • Октил — Oc
  • Нонил — Nn
• Ненасыщенные углеводородные радикалы:
  • Аллил — All
  • Винил — Vin , Vi
• Циклические углеводородные радикалы (циклоалкилы):
  • Адамантил — Ad или Adm
  • Циклогексил — Cy
  • Циклопентадиенил — Cp
• Ароматические углеводородные радикалы (арилы):
  • Фенил — Ph , например, фенол PhOH
  • — Pn
  • Бензил — Bn
  • (2,4,6-триметилфенил) — Mes
  • Толил — Tol
  • Тритил (трифенилметил) — Tr
• Полициклические ароматические углеводородные радикалы (полициклические арилы):
  • Антраценил — An
  • Пиренил — Pyr
  • Периленил — Per
  • Тетраценил — Tet
  • Нафтил — Nh
• Гетероциклические углеводородные радикалы (гетероарилы):
  • Пиридил — Py
  • Тиенил — Tp
  • Фурил — Fr
• Сульфонилы :
  • (мезил) — Ms
  • (тозил) — Ts или Tos
  • (то есть, ${\displaystyle {\ce {-SO_2-CF_3}}}$ ) — Tf
• Карбонилы :
  • Ацетил — Ac
  • — Acyl
  • Бензоил — Bz
  • — Cbz
  • Гликолоил (гидроксиацетил) — Gc
  • — Cbm
  • Пропионил — Pp
  • — Boc
  • Формил — Fo ( ${\displaystyle {\ce {HCO{-}}}}$ )

Иногда между обозначением характера радикала ( t , i , s и др.) и остальной частью названия дефис не ставят: i Pr , t Bu . Обозначения характера радикала принято писать курсивом.

Структурные формулы некоторых примеров изображены здесь:

• 
• 
  Бензил
• 
  Бензоил
• 
  Трифторсульфонил

Применение

Тривиальные, не номенклатурные названия многих органических соединений состоят из названия углеводородного радикала и названия атомов или групп атомов , замещающих водород , например: СН ₃ Сl — хлористый метил , C ₂ H ₅ Br — бромистый этил и т. д.

Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода

Тривиальные названия радикалов, как уже сказано выше, часто основаны на характере атомов углерода в радикале. Характер атома определяется так: первичный атом связан с одним атомом углерода, вторичный — с двумя и т. д. При названии радикалов используются латинские ( sec- , tert- ) или русские ( втор- , трет- ) приставки. Первичные атомы никак не обозначаются. Если на самом конце радикала есть третичный атом, добавляют приставку изо- . Радикалы с четверичными атомами имеют приставку нео- . Разделение атомов углерода по таким критериям крайне важно при определении стабильности реагирующих органических частиц ( карбкатионов , карбанионов и радикалов ). Иногда этот признак обозначают символами 1 ⁰ , 2 ⁰ , 3 ⁰ и 4 ⁰ соответственно.

Примечания

См. также

• Свободные радикалы